1,2-苯二酚-3,4,5,6-d4 | 103963-58-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,2-苯二酚-3,4,5,6-d4
• 中文别名: 儿茶酚-d4；1,2-苯二酚-3,4,5,6-D4
• 英文名称: catechol-d4
• 英文别名: 3,4,5,6-tetradeuteriobenzene-1,2-diol
• CAS: 103963-58-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 114.081
• InChiKey: YCIMNLLNPGFGHC-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二酚-3,4,5,6-d4 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-phenyl-N-[(29,30,31,32-tetradeuterio-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaen-14-yl)methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  超分子菊花链。

  摘要：

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。

  DOI：

  10.1021/jo010405h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 platinum on carbon 、 氢气 、 重水 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,2-苯二酚-3,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings

  摘要：

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.278

文献信息

• A simple procedure for the deuteriation of phenols
  作者：Kellie L. Tuck、Hai-Wei Tan、Peter J. Hayball

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<817::aid-jlcr366>3.0.co;2-e

  日期：2000.7

  A simple procedure for the deuteriation of a large range of phenols has been developed using Amberlyst 15, a polymer supported acid catalyst. A number of phenols present in olive oil have been successfully deuteriated. The aromatic protons of hydroxytyrosol are 100% exchanged under the conditions used. This method is applicable for the tritiation of phenols. Copyright © 2000 John Wiley & Sons, Ltd

  使用 Amberlyst 15（一种聚合物负载的酸催化剂）开发了一种用于对多种酚类进行氘化的简单程序。橄榄油中存在的许多酚类已被成功地氘化。在所使用的条件下，羟基酪醇的芳香质子是 100% 交换的。该方法适用于苯酚的氚化。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Development of a Stable Isotope Dilution Analysis with Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry Detection for the Quantitative Analysis of Di- and Trihydroxybenzenes in Foods and Model Systems
  作者：Roman Lang、Christoph Mueller、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf061118n

  日期：2006.8.1

  A straightforward stable isotope dilution analysis (SIDA) for the quantitative determination of the di- and trihydroxybenzenes catechol (1), pyrogallol (2), 3-methylcatechol (3), 4-methylcatechol (4), and 4-ethylcatechol (5) in foods by means of liquid chromatography-tandem mass spectrometry was developed. With or without sample preparation involving phenylboronyl solid phase extraction, the method

  一种直接稳定的同位素稀释分析（SIDA），用于定量测定二和三羟基苯邻苯二酚（1），邻苯三酚（2），3-甲基邻苯二酚（3），4-甲基邻苯二酚（4）和4-乙基邻苯二酚（5）食品中液相色谱-串联质谱法的研究。无论是否进行涉及苯硼酰基固相萃取的样品前处理，该方法都可以对复杂基质（例如咖啡饮料）中的目标化合物进行定量，其中4-乙基邻苯二酚的定量限为9 nmol / L，邻苯二酚为24 nmol / L，3-甲基-和4-甲基邻苯二酚，邻苯三酚为31 nmol / L。分析物的回收率介于97％至103％之间。将已开发的SIDA应用到各种商业食品样品中表明，目标化合物的定量分析可在30分钟内完成，并提供了有关咖啡饮料，咖啡粉，咖啡替代品，啤酒，麦芽，烤可可粉，面包皮，薯片，水果，香烟烟雾和人尿。模型前体研究表明，碳水化合物/氨基酸系统以及儿茶酚和5-O-咖啡酰奎尼酸的前体是植物多酚儿茶素和表儿茶素，儿茶酚
• PYRIDONE DERIVATIVE HAVING TETRAHYDROPYRANYLMETHYL GROUP
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170183329A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present disclosure provides novel compounds or salts thereof, or crystals of the compounds or the salts, which inhibit Axl and are useful in the treatment of a disease caused by hyperfunction of Axl, the treatment of a disease associated with hyperfunction of Axl, and/or the treatment of a disease involving hyperfunction of Axl. The present disclosure provides pyridone derivatives having a tetrahydropyranylmethyl group represented by the following formula (I) having various substituents, or salts thereof, or crystals of the compounds or the salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W, X, Y, and Z are each as defined in the specification:

  本公开提供了新颖的化合物或其盐，或者该化合物或盐的晶体，其抑制Axl并在治疗由Axl高功能引起的疾病、与Axl高功能相关的疾病的治疗和/或涉及Axl高功能的疾病的治疗中有用。本公开提供了具有以下式（I）所代表的四氢吡喃基甲基基团的吡啶酮衍生物，具有各种取代基，或其盐，或化合物或盐的晶体，其中R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y和Z均如规范中定义的。
• Vinylborane Formation in Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes. Mechanism versus Borane Structure and Relationship to Silation
  作者：John M. Brown、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja00082a006

  日期：1994.2

  Attempted catalytic hydroboration of (4-methoxyphenyl)ethene 1 with R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 proceeded extremely slowly relative to the 3-methyl analog 2 derived from φ-ephedrine when diphosphinerhodium complexes were employed. With phosphine-free rhodium catalysts, especially the 4-methoxyphenylethene complex 7, the reaction proceeded rapidly and quantitatively to

  (4-甲氧基苯基)乙烯 1 与 R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 的催化硼氢化反应相对于衍生自 φ 的 3-甲基类似物 2 进行得非常缓慢- 麻黄碱，当使用二膦铑配合物时。使用不含膦的铑催化剂，尤其是 4-甲氧基苯基乙烯配合物 7，反应进行快速定量，仅得到等摩尔量的相应 (E)-乙烯基硼烷 9 和 4-甲氧基乙基苯 8
• 一种氘代多巴胺及其制备方法与应用
  申请人：深圳鼎邦生物科技有限公司

  公开号：CN112479911A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种氘代多巴胺及其制备方法与应用，其中，所述氘代多巴胺的化学结构通式为：其中，所述R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个为氘。本发明将所述氘代多巴胺用作肿瘤造影剂可以追踪氘代多巴胺转移到的代谢物，其检测分辨率和灵敏度更高，可以检测到单个代谢物的动态交换，通过测量1H质子磁共振波谱的变化，在高光谱分辨率下就能够检测到2H质子磁共振波谱无法检测到的代谢物，从而得出体内代谢循环的速率，一次采集就可提供几种代谢物的稳态信息和代谢率，且多次检测不会对人体造成伤害。