Acrylsaeure-(3-chlor-4-methyl-anilid) | 7017-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acrylsaeure-(3-chlor-4-methyl-anilid)
• 英文别名: N-(3-chloro-4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 7017-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: RAHPHHZVDSTENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  347.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylsaeure-(3-chlor-4-methyl-anilid) 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 五甲基二乙烯三胺 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-benzyl-3-((3-chloro-4-methylphenyl) (methyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的丙烯酰胺与芳基硼酸和CO2的区域选择性芳基羧化反应

  摘要：

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。

  DOI：

  10.1039/d0gc02667k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 3-氯-4-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Acrylsaeure-(3-chlor-4-methyl-anilid)
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313

文献信息

• AgSCF3 Radical Addition Based on an Oxidant-Free α,β-Amide (Trifluoromethyl)sulfanylation Reaction
  作者：Yang Li、Zhi-Bo Li、Jin Zhang、Yi-Ran Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Wen-Qing Zhu、Qiang-Wei Fan

  DOI：10.1055/s-0043-1763759

  日期：2024.12

  (Trifluoromethyl)sulfanylamides are an important class of organic compounds that are common among natural products and drug molecules. Here, we report a (trifluoromethyl)sulfanylation reaction using silver(I) (trifluoromethyl)sulfide as a free-radical (trifluoromethyl)sulfanylation reagent for β-amide compounds. This reaction does not require stoichiometric oxidants or additional transition-metal catalysts

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。
• Aliev,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, # 4, p. 653 - 654
  作者：Aliev,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——