2-cyano-4-chloro-acetophenone | 1363508-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-4-chloro-acetophenone
• 英文别名: 2-Acetyl-5-chlorobenzonitrile
• CAS: 1363508-12-6
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: ZZOFPTNNZFMALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-chloro-acetophenone 在 盐酸 、 高氯酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 2-tert-butoxy-2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,6-trimethyl-1-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIVIRAL PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式I表示的吡咯吡啶衍生物，以及其外消旋体或立体异构体，或其药学上可接受的盐，并涉及包含其作为活性成分的抗病毒组合物。化学式I的化合物具有优异的抗病毒活性和对野生型和耐药HIV-1的选择性，因此可用作获得性免疫缺陷综合症（AIDS）的治疗剂。

  公开号：

  US20140249162A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇二乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-cyano-4-chloro-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Chemoenzymatic Synthesis of the 3H-Isobenzofuran Skeleton. Access to Enantiopure 3-Methylphthalides

  摘要：

  A straightforward synthesis of (S)-3-methylphthalides has been developed, with the key asymmetric step being the bioreduction of 2-acetylbenzonitriles. Enzymatic processes have been found to be highly dependent on the pH value, with acidic conditions being required to avoid undesired side reactions. Baker's yeast was found lobe the best biocatalyst acting in a highly stereoselective fashion. The simple treatment of the reaction crudes with aqueous HCl has provided access to enantiopure (S)-3-methylphthalides in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol300191s

文献信息

• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Synthesis of 2-Acetylbenzonitriles and Their Reactivity in Tandem Reactions with Carbon and Hetero Nucleophiles: Easy Access to 3,3-Disubstituted Isoindolinones
  作者：Antonia Di Mola、Miriam Di Martino、Vito Capaccio、Giovanni Pierri、Laura Palombi、Consiglia Tedesco、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.201800240

  日期：2018.4.17

  In only two steps: From readily available 2‐ethylbenzonitriles to 3‐hydroxy‐3‐methylisoindolinones and other novel 3,3‐disubstituted derivatives.

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。
• Base-Promoted Cascade Reactions for the Synthesis of 3,3-Dialkylated Isoindolin-1-ones and 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Antonio Macchia、Francesco F. Summa、Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Giovanni Pierri、Armin R. Ofial、Guglielmo Monaco、Antonio Massa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01794

  日期：2021.11.5

  Cascade reactions of ortho-carbonyl-substituted benzonitriles with ((chloromethyl)sulfonyl)benzenes as pronucleophiles led to new isoindolin-1-ones with a tetrasubstituted C-3 position or to (Z)-3-(sulfonyl-methylene)isoindolin-1-ones. The reactions start from readily available materials, are carried out under mild conditions, and do not require metal catalysis. Promoted only by the cheap and environmentally

  邻-羰基取代的苄腈与 ((氯甲基)磺酰基) 苯作为亲核试剂的级联反应产生具有四取代 C-3 位的新异吲哚啉-1-或 ( Z )-3-(磺酰基-亚甲基)异吲哚啉-1 -那些。反应从容易获得的材料开始，在温和的条件下进行，不需要金属催化。仅以廉价且环保的 K 2 CO 3为基础，最多可以在一个锅中组合六个元素步骤。因此，连续的一锅级联/β-消除/烷基化为马兜铃内酰胺天然产物的合成提供了有用的中间体。通过 DFT 研究研究了观察到的选择性和机制。
• NOVEL ANTIVIRAL PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVE AND A PRODUCTION METHOD FOR SAME
  申请人：ST Pharm Co., Ltd.

  公开号：EP2781519B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AND/OR AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2049507A2

  公开（公告）日：2009-04-22