N-ethylcarbazole | 886232-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethylcarbazole
• 英文别名: (9-Ethylcarbazol-2-yl)boronic acid
• CAS: 886232-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₂
• 分子量: 239.082
• InChiKey: BUEYMZYBXCYWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylcarbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₈H₁₄BrNS
  参考文献：
  名称：

  Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Alternating Carbazole–Thiophene Oligomers

  摘要：

  A series of alternating carbazole-thiophene oligomers, namely 2,7-linked carbazole-thiophene oligomers 1, 3, 5, 7, and 9 and 3,6-linked ones 2, 4, 6, 8, and 10, in which the molecular length was systematically elongated, were synthesized by Suzuki-Miyaura coupling reactions. The effects of the conjugation connectivity between the carbazole and thiophene moieties and the molecular length on the electronic, photophysical, and electrochemical properties of 1-10 were comprehensively investigated. In the present oligomer architectures, the connection with thiophene at the 2,7-positions of carbazole ensures pi-conjugation to a high extent and high fluorescence quantum yields, while that at the 3,6-positions enhances the donor ability. The increase in the molecular length of the 2,7-linked oligomers effectively extends pi-conjugation. The relationship between structural variations and photophysical properties was examined by fluorescence lifetime measurements in detail. The X-ray crystal structure of 6 was also disclosed.

  DOI：

  10.1021/jo402416f
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2-硝基联苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  联咔唑：一系列共轭咔唑二聚体的系统结构-性质研究

  摘要：

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。

  DOI：

  10.1021/jo3016538

文献信息

• 一种1,5-萘啶类有机发光材料化合物及其合成方法与应用
  申请人：金陵科技学院

  公开号：CN106083845A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种4位，8位取代的1,5‑萘啶衍生物蓝光有机光电材料，包括4,8‑二苯基‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑三氟甲基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑苯氧基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(2‑(9,9‑正丁基芴基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑(二苯基氨基)苯基)‑1,5‑萘啶等。本发明化合物紫外最大吸收波长位于294‑399nm之间，最大荧光发射光谱位于521‑434nm之间，半峰宽约为70nm，是一类理想的很有潜力的蓝光有机光电材料。
• Selective synthesis of trisubstituted (trifluoromethyl)alkenes via ligand-free Cu-catalyzed syn hydroarylation, hydroalkenylation and hydroallylation of (trifluoromethyl)alkynes
  作者：Y. Yamamoto、E. Ohkubo、M. Shibuya

  DOI：10.1039/c6gc01782g

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)2, the hydroarylation of (trifluoromethyl)alkynes with arylboronic acids proceeded in MeOH at 28 [degree]C to afford diverse [small beta]-(trifluoromethyl)styrenes. Moreover, the hydroalkenylation and hydroallylation...

  在催化量的Cu（OAc）2存在下，（三氟甲基）炔烃与芳基硼酸的氢芳基化在MeOH中于28℃进行，得到各种β-（三氟甲基）苯乙烯。此外，加氢烯基化和加氢烷基化...
• Bicarbazoles: Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Conjugated Carbazole Dimers
  作者：Shin-ichiro Kato、Hiroto Noguchi、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo3016538

  日期：2012.10.19

  A large series of conjugated carbazole dimers, namely bicarbazoles 1–12, were synthesized by Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Hay, and McMurry coupling reactions. In 1–12, the two carbazole moieties are linked at the 1-, 2-, or 3-position directly or via an acetylenic or olefinic spacer. The structure–property relationships, particularly the effects of the conjugation connectivity and the π-conjugated

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。
• Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Alternating Carbazole–Thiophene Oligomers
  作者：Shin-ichiro Kato、Satoru Shimizu、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo402416f

  日期：2014.1.17

  A series of alternating carbazole-thiophene oligomers, namely 2,7-linked carbazole-thiophene oligomers 1, 3, 5, 7, and 9 and 3,6-linked ones 2, 4, 6, 8, and 10, in which the molecular length was systematically elongated, were synthesized by Suzuki-Miyaura coupling reactions. The effects of the conjugation connectivity between the carbazole and thiophene moieties and the molecular length on the electronic, photophysical, and electrochemical properties of 1-10 were comprehensively investigated. In the present oligomer architectures, the connection with thiophene at the 2,7-positions of carbazole ensures pi-conjugation to a high extent and high fluorescence quantum yields, while that at the 3,6-positions enhances the donor ability. The increase in the molecular length of the 2,7-linked oligomers effectively extends pi-conjugation. The relationship between structural variations and photophysical properties was examined by fluorescence lifetime measurements in detail. The X-ray crystal structure of 6 was also disclosed.