allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 134136-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 134136-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: JWOQJXFHIQWUFN-ZVGAHRMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.67h， 生成 2-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS
  [FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES

  摘要：

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。

  公开号：

  WO2012082635A1

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Synthesis of Two Tetra- and Four Pentasaccharide Fragments of<i>Shigella flexneri</i>Serotypes 3a and X O-Antigens from a Common Tetrasaccharide Intermediate
  作者：Julien Boutet、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.200800693

  日期：2008.11

  Ac→2]-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→}n ((E)ABAcCD)n polymer were synthesized as their propyl glycosides by use of a common fully protected (E)ABAcC intermediate (9). Tetrasaccharide 9 derived from the condensation of an EA donor and a BAcC acceptor. Partial and full deprotection gave free tetrasaccharides (E)ABAcC and (E)ABC, respectively. Alternatively, 9 was converted into a trichloroacetimidate

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and NMR study of a linear pentasaccharide fragment of the Shigella flexneri 5a O-specific polysaccharide
  作者：Laurence A Mulard、Marie-Jeanne Clément、Fabienne Segat-Dioury、Muriel Delepierre

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00148-5

  日期：2002.3

  A convergent chemical synthesis of the methyl glycoside of the linear epitope α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→3)-α-l-Rhap-(1→3)-β-d-GlcNAcp-(1→2)-α-l-Rhap (EBCDA) corresponding to the ramification of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 5a is described. The strategy relies on the preparation of a key EB trichloroacetimidate donor and that of an appropriate CDA trisaccharide acceptor. Trichloroacetimidate

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。
• Synthesis and n.m.r. analysis of branched trisaccharide and pentasaccharide haptens of the β-hemolytic streptococci group A and the preparation of synthetic antigens
  作者：B. Mario Pinto、Kerry B. Reimer、Arlette Tixidre

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80123-5

  日期：1991.3

  groups afforded the trisaccharide haptens as their 1-propyl and 8-(methoxycarbonyl)octyl glycosides and the pentasaccharide as its 8-(methoxycarbonyl)octyl glycoside. The compounds have been subjected to detailed analysis by two-dimensional n.m.r. methods. Preparation of the synthetic antigens followed coupling of the 8-(methoxycarbonyl)octyl glycosides to bovine serum albumin via the acyl azide intermediates

  描述了β-溶血链球菌A组的细胞壁多糖的支链三糖和五糖部分的合成。关键的二糖受体，烯丙基或8-（甲氧羰基）卵母细胞3-O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-在Koenigs-Knorr条件下，将α-L-鼠李糖吡喃糖苷与选择性封闭的α-L-鼠李糖吡喃糖酰氯结合，分别以81％和62％的产率提供支链三糖。类似地，用受保护的β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap进行8-（甲氧羰基）辛基二糖的糖基化氯化物得到五糖，产率为43％。关键的二糖受体依次从烯丙基或8-（甲氧羰基）辛基鼠李糖苷受体和3,4，在Koenigs-Knorr条件下，6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。后面的糖基供体先前没有描述。除去保护基得到三糖半抗原作为其
• Synthesis of branched tri- to pentasaccharides representative of fragments of Shigella flexneri serotypes 3a and/or X O-antigens
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.080

  日期：2008.11

  Final Pd/C-mediated deprotection, run under a high pressure of hydrogen, ensured O-acetyl stability. All targets are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Non-O-acetylated oligosaccharides are shared by the S. flexneri serotype X O-antigen.

  的2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。