α-L-rhamnopyranose tetrabenzoate | 73891-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-L-rhamnopyranose tetrabenzoate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranose；1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside；Tetra-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranose；1,2,3,4-tetra-O-bensyl-β-L-rhamnopyranose；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 73891-01-7
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: RLJCRSFLYYQNAK-ARAYBJLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-rhamnopyranose tetrabenzoate 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-α-rhamnopyranosyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gupta, P. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 817 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-L-rhamnose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 α-L-rhamnopyranose tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Tribenzoyl-α-L-rhamnopyranosyl Bromide with Methanol. Various Benzoylated Derivatives of L-Rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a097

文献信息

• Visible Light Enables Aerobic Iodine Catalyzed Glycosylation
  作者：Matthias Krumb、Tobias Lucas、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900143

  日期：2019.7.31

  and readily available photocatalyst was developed. Oxygen serves as a green and cost‐efficient terminal oxidant and irradiation is performed with a common household LED bulb. The scope of this glycosylation protocol was investigated in the synthesis of O‐glycosides with yields up to 95 %.

  开发了一种通用的方案，该方案使用碘作为廉价且容易获得的光催化剂来光诱导硫糖苷的催化活化。氧气是一种绿色且具有成本效益的终端氧化剂，并且使用普通的家用LED灯泡进行辐照。在O-糖苷的合成中研究了这种糖基化方案的范围，产率高达95％。
• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• Manipulation of free carbohydrates via stannylene acetals. Preparation of β-per-O-acyl derivatives of d-mannose, l-rhamnose, 6-O-trityl-d-talose, and d-lyxose
  作者：György Hodosi、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00155-9

  日期：1997.9

  Abstract A simple and high-yielding method for the preparation of 1- O - β -acyl derivatives of carbohydrates with an axial OH group at C-2 is described. It utilizes the property of unprotected carbohydrates to preferentially form 1,2- O - cis stannylene acetals, when treated with dibutyltin oxide. These acetals can be acylated with retention of configuration at the anomeric position.

  摘要描述了一种简单高效的方法，用于制备在C-2处带有轴向OH基的碳水化合物的1- O-β-酰基衍生物。当用二丁基氧化锡处理时，它利用未保护的碳水化合物的特性优先形成1,2-O-顺式亚锡缩醛。这些缩醛可以被酰化，并保持在异头位置的构型。
• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20