allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1091625-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；levulinoyl(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Ac(a)-O-allyl；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1091625-22-7
• 化学式: C₄₃H₅₂O₁₂
• 分子量: 760.879
• InChiKey: BUSLVIBIMLPLSD-DQBKEOFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α/β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• Synthesis of Two Tetra- and Four Pentasaccharide Fragments of<i>Shigella flexneri</i>Serotypes 3a and X O-Antigens from a Common Tetrasaccharide Intermediate
  作者：Julien Boutet、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.200800693

  日期：2008.11

  Ac→2]-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→}n ((E)ABAcCD)n polymer were synthesized as their propyl glycosides by use of a common fully protected (E)ABAcC intermediate (9). Tetrasaccharide 9 derived from the condensation of an EA donor and a BAcC acceptor. Partial and full deprotection gave free tetrasaccharides (E)ABAcC and (E)ABC, respectively. Alternatively, 9 was converted into a trichloroacetimidate

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Efficient Synthesis of Six Tri- to Hexasaccharide Fragments of <i>Shigella flexneri</i> Serotypes 3a and/or X O-Antigen, Including a Study on Acceptors Containing <i>N</i>-Trichloroacetylglucosamine versus <i>N</i>-Acetylglucosamine
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo802127z

  日期：2009.4.3

  resulting hexasaccharide provided BAcCD(E)AB and BCD(E)AB, respectively. All of the synthesized oligosaccharides are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Moreover, the non-O-acetylated fragments are also parts of the S. flexneri serotype X O-antigen.

  六三-到六糖的片断的2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→ 3）-[Ac→2] -α -1 - Rha p-（1→3）-β- d- Glc p NAc-（1→} n聚合物（[ （E）AB Ac CD ] n）的合成他们丙基苷。所有目标共享（E）AB序列，继使用彻查ň -trichloroacetylglucosamine-与ñ含3-乙酰基葡糖胺的三糖和四糖受体，成功的策略是基于三氯乙酰亚氨酸酯化学，用作永久性N保护的三氯乙酰基和作为所选结构单元的临时和/或永久异头保护基的烯丙糖苷配基的有效组合。使用在2 A处正交保护的EAB中间体可提供三糖靶标和受体12，将其与链终止剂D缩合，然后完全脱保护，得到四糖D（E）AB。或者，用D逐步将12糖基化供体在位置3的选择性去块兼容d和2- ö乙酰Ç施主以下OH-3的