2-氯-8-甲基喹啉 | 4225-85-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-8-甲基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-8-methylquinoline
• 英文别名: 2-Chlor-8-methyl-chinolin
• CAS: 4225-85-8
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: ZLKRFLIUXVCYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°C
• 沸点：
  292.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1810 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

2-氯-8-甲基喹啉可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 镍 、 丙酮 作用下， 生成 5-amino-8-methyl-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of 8-Methylquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a030
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉1-氧化物 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-氯-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用 PPh3/Cl3CCN 区域选择性氯化喹啉 N-氧化物和异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501567

文献信息

• <i>C</i> -Bridged Bispyrrolidines and Bispiperidines as New Ligands
  作者：Tim-Daniel J. Stumpf、Manfred Steinbach、Magdalene Höltke、Gerold Heuger、Franka Grasemann、Roland Fröhlich、Siegfried Schindler、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.201801075

  日期：2018.11.1

  The preparation of methylene‐bridged C2‐symmetric nitrogen‐heterocycles as a new class of ligands is described, including aliphatic and aromatic systems. The separation of diastereomers and the application of the copper complexes of these ligands for cyclopropanation‐reactions proves the applicability of these new types of ligands

  描述了作为新型配体的亚甲基桥接的C 2对称氮杂环的制备，包括脂族和芳族体系。非对映异构体的分离以及这些配体的铜配合物在环丙烷化反应中的应用证明了这些新型配体的适用性
• Characterization of 3,3-dimethyl substituted N-aryl piperidines as potent microsomal prostaglandin E synthase-1 inhibitors
  作者：Steven L. Kuklish、Stephen Antonysamy、Shobha N. Bhattachar、Srinivasan Chandrasekhar、Matthew J. Fisher、Adrian J. Fretland、Karen Gooding、Anita Harvey、Norman E. Hughes、John G. Luz、Peter R. Manninen、James E. McGee、Antonio Navarro、Bryan H. Norman、Katherine M. Partridge、Steven J. Quimby、Matthew A. Schiffler、Ashley V. Sloan、Alan M. Warshawsky、Jeremy S. York、Xiao-Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.023

  日期：2016.10

  Here we report on novel, potent 3,3-dimethyl substituted N-aryl piperidine inhibitors of microsomal prostaglandin E synthases-1(mPGES-1). Example 14 potently inhibited PGE2 synthesis in an ex vivo human whole blood (HWB) assay with an IC50 of 7nM. In addition, 14 had no activity in human COX-1 or COX-2 assays at 30μM, and failed to inhibit human mPGES-2 at 62.5μM in a microsomal prep assay. These data

  在这里我们报告新型，有效的微粒体前列腺素E合酶-1（mPGES-1）的3,3-二甲基取代的N-芳基哌啶抑制剂。实施例14在离体人全血（HWB）测定中有效抑制PGE 2合成，IC 50为7nM。此外，有14种在30μM的人COX-1或COX-2分析中没有活性，并且在微粒体制备分析中未能抑制62.5μM的人mPGES-2。这些数据与选择性mPGES-1介导的PGE2减少相一致。在狗中，有14剂的口服生物利用度（74％），清除率（3.62mL /（min * kg））和分布体积（Vd，ss = 1.6L / kg）值在我们的目标范围内。由于这些原因，选择了14个进行进一步研究。
• [EN] HETEROARYLOXYHETEROCYCLYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLOXYHÉTÉROCYCLYLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143495A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Heteroaryloxyheterocyclyl compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, Huntington's Disease, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  杂芳基氧杂环基化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这类化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、亨廷顿病、双相情感障碍、强迫症等。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143365A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): (I), as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• [DE] TETRAHYDRONAPHTHALINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] 1-AMINO-2-OXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRONAPHTALENE A SUBSTITUTION 1-AMINO-2-OXY, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005034939A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft mehrfach substituierte Tetrahydronaphthalinderivate der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的多取代四氢萘衍生物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。