2-氯-8-甲基喹啉-3-甲腈 | 136812-21-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-8-甲基喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-3-cyano-8-methylquinoline
• 英文别名: 8-methyl-2-chloro-3-cyanoquinoline；2-Chloro-8-methylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 136812-21-0
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• mdl: MFCD08437565
• 分子量: 202.643
• InChiKey: LEHPWUWENXRLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  1759
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Chloro-8-methylquinoline-3-carbonitrile
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H7ClN2
分子式
: 202.64 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-8-methylquinoline-3-carbonitrile
<=100%
化学文摘登记号(CAS 136812-21-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
129 - 131 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.958
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲腈 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-methyl-3-(p-tolyl)-1H-thiopyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫化钠促进室温下稠喹啉的合成

  摘要：

  一种由 2-炔基喹啉-3-腈和钠合成噻吩并[4,3- b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮的新型、简单且环保的策略已经描述了在室温下无催化剂条件下的硫化物 (Na 2 S·9H 2 O)。在这个反应中，一种容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）作为硫源，导致生成多种官能化的硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4 - b ]quinolin-1-ones 通过硫化、环化和空气氧化获得中等至极好的产率。

  DOI：

  10.1039/d1ob01085a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 氨 、 氧气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-氯-8-甲基喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  稳定且可重复使用的纳米级Fe 2 O 3催化好氧氧化工艺，用于选择性合成腈和伯酰胺

  摘要：

  在腈纶或酰胺基团形式的功能化分子中可持续引入氮基是至关重要的，因为在许多生命科学分子，天然产物和材料中都发现了含氮基序。因此，非常需要使用具有成本效益的催化剂和绿色试剂从容易获得的起始原料合成腈和酰胺的方法。就这一点而言，本文报道了在1 bar O 2的存在下，由醛和氨水进行的纳米级氧化铁催化的腈和伯酰胺的环境友好合成。或空气。在温和的反应条件下，该铁催化的需氧氧化过程继续进行，以合成功能化且结构多样的芳族，脂族和杂环腈。另外，应用该铁基方案，还已经在水介质中制备了伯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7gc02627g

文献信息

• Synthesis of four series of quinoline‐based heterocycles by reacting 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles with various types of isocyanides
  作者：Zahra Tanbakouchian、Mohammad Ali Zolfigol、Behrouz Notash、Maryam Ranjbar、Morteza Shiri

  DOI：10.1002/aoc.5024

  日期：2019.8

  Four distinct sets of functionalized quinolines were synthesized by reacting 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles with various types of isocyanides under appropriate conditions. The palladium‐catalysed reaction of less hindered aliphatic and aromatic isocyanides with 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles yielded 2‐alkyl(aryl)‐1‐imino‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]quinolin‐3(2H)‐one derivatives; however, the catalysed

  在适当的条件下，通过使2-氯喹啉-3-腈与各种类型的异氰酸酯反应，合成了四组不同的官能化喹啉。受阻较少的脂族和芳族异氰酸酯与2-氯喹啉-3-腈的钯催化反应生成2-烷基（芳基）-1-亚氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-3（2 H） -一阶导数; 然而，受阻较严重的异氰酸酯（如叔丁基异氰酸酯）的催化反应产生了相应的3-氰基喹啉-2-羧酰胺。有趣的是，在Cs 2 CO 3存在下，氯喹啉-3-腈与异氰基乙酸乙酯反应生成咪唑[1,5- a]喹啉衍生物；值得注意的是，甲苯磺酰基甲基异氰化物在相同条件下形成了前所未有的2-甲苯磺酰基-3-氰基喹啉。
• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。
• Chlorination of 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Zoltán Cziáky

  DOI：10.1080/00397919108021784

  日期：1991.9

  Abstract Reactions of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1) with chlorine, thionyl chloride and sulphuryl chloride are investigated. Preparation of 2-chloroquinoline-3-carbonyl chlorides (2) and 2-chloro-3-dichloromethylquinolines (5) as products of these reactions is described.

  摘要 研究了 2-氯喹啉-3-甲醛 (1) 与氯、亚硫酰氯和硫酰氯的反应。描述了作为这些反应产物的 2-氯喹啉-3-羰基氯 (2) 和 2-氯-3-二氯甲基喹啉 (5) 的制备。
• An alternative synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones via metal-free amination in water and Vilsmeier–Haack cyclization
  作者：Radhey M. Singh、Neha Sharma、Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Shraddha Upadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.004

  日期：2012.12

  Two-step synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones is described from 2-chloroquinoline-3-carbonitries via amination and cyclization reactions, respectively. The amination reactions proceeded much faster in water via simple SNAr displacement reactions of chlorine. The cyclization reactions using Vilsmeier reagent at 60 °C gave the best yield of the products. The isolation of starting compound from

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。