(2S,3R,2'S,3'S,5'S)-3-[2-(6'-benzyloxy-2'-methoxymethoxy-3',5'-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-2-methyl-3-triethylsilanyloxypropanal | 845536-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,2'S,3'S,5'S)-3-[2-(6'-benzyloxy-2'-methoxymethoxy-3',5'-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-2-methyl-3-triethylsilanyloxypropanal
• CAS: 845536-62-1
• 化学式: C₃₇H₆₀O₈Si
• 分子量: 660.964
• InChiKey: NXTJMZONDPXAOW-IIYRJYHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,2'S,3'S,5'S)-3-[2-(6'-benzyloxy-2'-methoxymethoxy-3',5'-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-2-methyl-3-triethylsilanyloxypropanal 在 三氟化硼乙醚 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S,2'S,3'S,5'S)-2-[2-(6'-benzyloxy-2'-methoxymethoxy-3',5'-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-6-iodomethyl-3,5-dimethyl-4-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)-tetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dötz Reaction to Construction of a Major Portion of the Ansa Macrocycle (−)-Kendomycin

  摘要：

  A Dotz reaction employing a terminal alkyne and a Fischer-type alkenylchromium carbenoid led to a pentasubstituted benzene from which a major portion of the Streptomyces metabolite (-)-kendomycin was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol047779s
• 作为产物：
  描述：

  2'-[benzyl-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-1'-phenylpropyl (2S,3R,1'S,2'R,2''S,3''S,5''S)-3-[2-(6''-benzyloxy-2''-methoxymethoxy-3'',5''-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propionate 在 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3R,2'S,3'S,5'S)-3-[2-(6'-benzyloxy-2'-methoxymethoxy-3',5'-dimethylhexyl)-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]-2-methyl-3-triethylsilanyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dötz Reaction to Construction of a Major Portion of the Ansa Macrocycle (−)-Kendomycin

  摘要：

  A Dotz reaction employing a terminal alkyne and a Fischer-type alkenylchromium carbenoid led to a pentasubstituted benzene from which a major portion of the Streptomyces metabolite (-)-kendomycin was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol047779s