4-O-acetyl-3-azido-1-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose | 128135-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-azido-1-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 4-O-acetyl-3-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,6-trideoxy-β-arabino-hexopyranose；tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；[(2S,3R,4S,6R)-4-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 128135-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 329.472
• InChiKey: HFLXKNUWIDDBQF-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-1-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 copper(II) sulfate 咪唑 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-O-acetyl-3-azido-1-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖短而有效地转化为活化的柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺衍生物，并合成了蒽环类抗生素二十四胺-ε-异-紫丁香酮。

  摘要：

  3-氨基-2,3,6-三甲氧基己基吡喃糖是大多数蒽环类抗肿瘤抗生素的重要组成部分。为了研究结构-活性关系，从市售鼠李糖开始以短而有效的途径合成了四种非对映体氨基糖柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺。提供了几种糖基供体，其用途在合成氨糖基-ε-异二十四烯酮中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00257-3

文献信息

• A New Synthetic Protocol for One-Pot Preparations of 5-Halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Lingjun Li、Yanyan Li、Ran Li、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1071/ch11067

  日期：——

  In this paper, a new synthetic protocol for one-pot preparations of 5-halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles is provided by rational combination of a CuI catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and an oxidative halogenation reaction. CuI- N-chlorosuccinimide (NCS) and CuBr-NCS reaction systems are developed, respectively, for effective preparations of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles and 5-bromo-1,4-disubstituted-1,2,3-trizoles under mild conditions with a high tolerance of various sensitive groups.

  本文通过合理结合 CuI 催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）和氧化卤化反应，提供了一种一锅制备 5-卤代-1,4-二取代-1,2,3-三唑的新合成方案。CuI- N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和 CuBr-NCS 反应体系分别用于在温和条件下有效制备 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑和 5-溴-1,4-二取代-1,2,3-三唑，对各种敏感基团具有很高的耐受性。
• Platinum(<scp>ii</scp>) and palladium(<scp>ii</scp>) complexes with methyl 3,4-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-<scp>l</scp>-lyxo-hexopyranoside
  作者：K. Samochocka、I. Fokt、R. Anulewicz-Ostrowska、T. Przewloka、A. P. Mazurek、L. Fuks、W. Lewandowski、L. Kozerski、W. Bocian、E. Bednarek、H. Lewandowska、J. Sitkowski、W. Priebe

  DOI：10.1039/b212681h

  日期：——

  To develop new complexes of Pt(II) and Pd(II) that have ligands in a shape complementary to DNA, we designed and synthesized a methyl 3,4-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside (V). This synthetic ligand imitates the shape of daunosamine, a DNA minor groove binding sugar moiety present in the antineoplastic anthracycline antibiotics doxorubicin and daunorubicin. Ligand V, was used to form

  开发具有以下特征的新的Pt（II）和Pd（II）配合物配体以与DNA互补的形状，我们设计并合成了甲基3,4-二氨基-2,3,4,6-四脱氧-α - L - lyxo - hexopyranoside（V）。这种合成配体 模仿形状 豆胺，存在于抗肿瘤药物中的DNA小沟结合糖部分 蒽环类抗生素 阿霉素 和 柔红霉素。 配体 V，用于形成铂（II）和Pd（II）氯化物络合物[的MC1 2（V）] 1，2，3，和4，它们具有潜在的抗肿瘤特性。我们通过以下方式对这些复合物进行了表征X射线衍射并以1 H-，13 C-，15 N-和195 Pt-核磁共振。Pt（II）和Pd（II）配合物似乎都是同构的，如X射线衍射和分子建模。配合物在晶格中形成具有短M和MMCl⋯N（H）氢键的二聚体。详细动态核磁共振在CD 2 Cl 2和CD 3 CN溶液中的研究证实了两者的单体结构溶剂以及CD 3 CN中金属周围的溶剂化和NH的分子间氢键。
• CuBr-NCS-Mediated Multicomponent Azide-Alkyne Cycloaddition: Mild and Efficient Synthesis of 5-Bromo-1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Lingjun Li、Ran Li、Anlian Zhu、Guisheng Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259908

  日期：2011.4

  CuBr-NCS was found to be a mild and efficient reaction system to promote the multicomponent azide-alkyne cycloaddition reactions. Under the reaction conditions, terminal alkynes and azides can react smoothly at ambient temperature to give the target products 5-bromo-1,4-disubsituted-1,2,3-triazoles in moderate to good yields with a wide tolerance of other sensitive functional groups. The further successful application of the CuBr-NCS reaction system in sugar and cyclic adenosine 5′-diphosphoribose (cADPR) analogues illustrated the value of this method in the synthesis of designed biomolecules.

  研究发现，CuBr-NCS 是促进多组分叠氮-炔环化反应的温和而高效的反应体系。在该反应条件下，末端炔烃和叠氮化物可在常温下顺利反应，以中等至良好的收率得到目标产物 5-溴-1,4-二亚基-1,2,3-三唑，并且对其他敏感官能团具有广泛的耐受性。CuBr-NCS 反应体系在糖和环腺苷 5′-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物中的进一步成功应用，说明了这种方法在合成设计生物大分子中的价值。
• Kolar, Cenek; Kneissl, Guenther, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 827 - 828
  作者：Kolar, Cenek、Kneissl, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS;GEREN, MANFRED, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 873-890
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS、GEREN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——