tert-butyldimethylsilyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-arabino-hexopyranoside | 128164-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 128164-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₄F₃N₃O₅SSi
• 分子量: 419.497
• InChiKey: AMGXICMSINVDRP-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3-azido-4-O-acetyl-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kolar, Cenek; Kneissl, Guenther, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 827 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and efficient transformation of rhamnose into activated daunosamine, acosamine, ristosamine and epi-daunosamine derivatives, and synthesis of an anthracycline antibiotic acosaminyl-ε-iso-rhodomycinone
  作者：Bernd Renneberg、Yue-Ming Li、Hartmut Laatsch、Heinz-Herbert Fiebig

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00257-3

  日期：2000.12

  constituents of most anthracycline antitumour antibiotics. For an investigation of structure-activity relationships, the four diastereomeric amino sugars daunosamine, acosamine, ristosamine, and epi-daunosamine were synthesised in short and efficient routes starting from commercially available rhamnose. Several glycosyl donors were provided and their use was exemplified in the synthesis of acosaminyl-e

  3-氨基-2,3,6-三甲氧基己基吡喃糖是大多数蒽环类抗肿瘤抗生素的重要组成部分。为了研究结构-活性关系，从市售鼠李糖开始以短而有效的途径合成了四种非对映体氨基糖柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺。提供了几种糖基供体，其用途在合成氨糖基-ε-异二十四烯酮中得到了例证。
• Platinum(<scp>ii</scp>) and palladium(<scp>ii</scp>) complexes with methyl 3,4-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-<scp>l</scp>-lyxo-hexopyranoside
  作者：K. Samochocka、I. Fokt、R. Anulewicz-Ostrowska、T. Przewloka、A. P. Mazurek、L. Fuks、W. Lewandowski、L. Kozerski、W. Bocian、E. Bednarek、H. Lewandowska、J. Sitkowski、W. Priebe

  DOI：10.1039/b212681h

  日期：——

  To develop new complexes of Pt(II) and Pd(II) that have ligands in a shape complementary to DNA, we designed and synthesized a methyl 3,4-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside (V). This synthetic ligand imitates the shape of daunosamine, a DNA minor groove binding sugar moiety present in the antineoplastic anthracycline antibiotics doxorubicin and daunorubicin. Ligand V, was used to form

  开发具有以下特征的新的Pt（II）和Pd（II）配合物配体以与DNA互补的形状，我们设计并合成了甲基3,4-二氨基-2,3,4,6-四脱氧-α - L - lyxo - hexopyranoside（V）。这种合成配体 模仿形状 豆胺，存在于抗肿瘤药物中的DNA小沟结合糖部分 蒽环类抗生素 阿霉素 和 柔红霉素。 配体 V，用于形成铂（II）和Pd（II）氯化物络合物[的MC1 2（V）] 1，2，3，和4，它们具有潜在的抗肿瘤特性。我们通过以下方式对这些复合物进行了表征X射线衍射并以1 H-，13 C-，15 N-和195 Pt-核磁共振。Pt（II）和Pd（II）配合物似乎都是同构的，如X射线衍射和分子建模。配合物在晶格中形成具有短M和MMCl⋯N（H）氢键的二聚体。详细动态核磁共振在CD 2 Cl 2和CD 3 CN溶液中的研究证实了两者的单体结构溶剂以及CD 3 CN中金属周围的溶剂化和NH的分子间氢键。
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS;GEREN, MANFRED, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 873-890
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS、GEREN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——