4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranose | 128135-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-O-acetyl-3-trifluoroacetyl-daunosamine；TfaNH(-3d)2,6-deoxy-L-lyxHex4Ac(b)-O-TBDMS；[(2S,3S,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 128135-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₈F₃NO₅Si
• 分子量: 399.483
• InChiKey: YDADMHRWGWVZDX-FTYKPCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranose 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Molekularsieb 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{(2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kolar, Cenek; Kneissl, Guenther, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 827 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-O-acetyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Deoxy-1-O-silylated-β-hexopyranoses. Useful glycosyl donors and synthetic intermediates.
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71241-x

  日期：1991.5

  2-deoxy-1-O-silylated-β-hexopyranoses were synthesized with high degree of stereoselectivity and in high yield. Their application to direct synthesis of glycosides and glycosyl donors as well as other synthetically useful transformations at the anomeric center have been demonstrated.

  以高立体选择性和高收率合成了不同的2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。已经证明了它们在糖苷和糖基供体的直接合成以及在端基异构中心的其他合成上有用的转化中的应用。
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS;GEREN, MANFRED, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 873-890
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS、GEREN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——