(Z)-(S)-1-[(2R,7R)-7-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-hex-3-en-5-yn-1-ol | 333788-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-1-[(2R,7R)-7-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-hex-3-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-1-[(2R,7R)-7-[(1S)-1-phenylmethoxypropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]hex-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 333788-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: LQZZJHNFJZHTPR-MFOZETCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-1-[(2R,7R)-7-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-hex-3-en-5-yn-1-ol 在 四氯化碳 、 3-甲基-1-环己烯 、 (Oct)3P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到(2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.83h， 生成 (Z)-(S)-1-[(2R,7R)-7-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l

文献信息

• The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A
  作者：Ryuji Matsumura、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02281-4

  日期：2001.2

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ol034923l

  日期：2003.8.1

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.