(Z)-(3S,4R)-3-Benzyloxy-8-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-oct-6-en-4-ol | 333788-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(3S,4R)-3-Benzyloxy-8-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-oct-6-en-4-ol
• 英文别名: (Z,3S,4R)-8-[(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxyoct-6-en-4-ol
• CAS: 333788-68-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: BULJAPHUSDDBOG-WJUIZBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,4R)-3-Benzyloxy-8-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-oct-6-en-4-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 重氮乙酸乙酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(3S,4R)-3-Benzyloxy-8-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-oct-6-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4

文献信息

• The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A
  作者：Ryuji Matsumura、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02281-4

  日期：2001.2

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.