(2R)-2-[(4R,5S)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxypent-4-en-1-ol | 600728-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R,5S)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxypent-4-en-1-ol
• CAS: 600728-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PTSGQODVMOOLLM-CEXWTWQISA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5S)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxypent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[(2R,7R)-7-[(1S)-1-phenylmethoxypropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (2R)-2-[(4R,5S)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxypent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ol034923l

  日期：2003.8.1

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.