3-benzyloxycarbonylaminophenylacetylene | 371153-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylaminophenylacetylene
• 英文别名: 3-(N-Cbz-amino)phenylacetylene；benzyl N-(3-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 371153-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XOUHKMXPLUDAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 3-benzyloxycarbonylaminophenylacetylene 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到benzyl (3-(3-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从市售胺和炔烃的铜催化合成氟代烷基化异恶唑

  摘要：

  描述了一种直接从市售胺和炔烃构建氟代烷基化异恶唑的一锅法操作规程。该反应是可扩展的，操作简单的，区域选择性的，温和的，并且耐受多种官能团。因此，可以将其视为氟代烷基化异恶唑的“点击合成”。初步的机械研究表明，该转化涉及涉及R f CHN 2的空前的Cu催化级联序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04028
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.9%的产率得到3-benzyloxycarbonylaminophenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPROPYLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HISTONE DÉMÉTHYLASES KDM1A

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的环丙基衍生物，其中A、R1和R2如规范中定义。本申请还涉及含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2014086790A1

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• CYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A
  申请人：INSTITUTO EUROPEO DI ONCOLOGIA S.R.L.

  公开号：US20150315126A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to cyclopropyl derivatives of general formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined in the specification. The present application also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及一般式(I)的环丙基衍生物，其中A、R1和R2如规范中所定义。本申请还涉及含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的使用。
• Investigation of the Intermolecular Pauson-Khand Reaction of Various 1-Alkynes with Cyclic exo-methylene Compounds
  作者：Miyuki Ishizaki、Mieko Zyo、Yasuhiro Kasama、Yuka Niimi、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-03-9849

  日期：——

  Intermolecular Pauson-Khand reaction of various 1-alkynes with 4-exo-methylenepiperidine and -cyclohexane derivatives to give corresponding spirocyclopentenones was investigated. The reaction of m- and p-substituted arylalkynes furnished corresponding spirocyclic compounds in good yields, while that of o-substituted arylalkynes and 1-hexyne proceeded in nil to moderate yield.
• A Facile Synthesis of Spiro-cyclopentenones from Various 1-Alkynes and Cyclic exo-Methylene Compounds by Intermolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Miyuki Ishizaki、Yasuhiro Kasama、Mieko Zyo、Yuka Niimi、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-01-9252

  日期：——

  Intermolecular Pauson-Khand reaction of various 1-alkynes with exo-methylene-piperidine and -cyclohexane derivatives was examined to give the title compounds in moderate to good yields.
• US9944589B2
  申请人：——

  公开号：US9944589B2

  公开（公告）日：2018-04-17