(E)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-yn-1-al O-methyloxime | 143052-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-yn-1-al O-methyloxime
• 英文别名: (E)-N-methoxy-14-pyridin-3-yltetradec-11-yn-1-imine
• CAS: 143052-05-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O
• 分子量: 314.471
• InChiKey: KLOUSTITIYTUPA-RELWKKBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氟化铵 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-yn-1-al O-methyloxime 、 (Z)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-yn-1-al O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Amphimedosides A–C: Synthesis, Chemoselective Glycosylation, And Biological Evaluation

  摘要：

  The amphimedosides, discovered in 2006, are the first examples of naturally occurring glycosylated alkoxyamines. We report syntheses of amphimedosides A-C that feature a stereoselective oxyamine neoglycosylation and found that these alkaloids display modest cytotoxicity toward seven diverse human cancer cell lines, exhibiting IC50 values ranging from 3.0 mu M to greater than 100 mu M.

  DOI：

  10.1021/jo302640y