(2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate | 1440432-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate
• CAS: 1440432-62-1
• 化学式: C₄₇H₆₃N₅O₁₁S
• 分子量: 906.11
• InChiKey: KHFFLPGNELGEBF-ILQFPELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  204.9
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide hydrochloride 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728