(Z)-14-(pyridin-3'-yl)tetradec-11-enal | 133835-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-14-(pyridin-3'-yl)tetradec-11-enal
• 英文别名: (Z)-14-(pyridin-3′-yl)tetradec-11-enal；(Z)-14-pyridin-3-yltetradec-11-enal
• CAS: 133835-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: KCCZLSHETZXHQJ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-14-(pyridin-3'-yl)tetradec-11-enal 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (S)-2-phenyl-3-{N-[14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-enyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 (Z)-14-(pyridin-3'-yl)tetradec-11-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043

文献信息

• A short biomimetic synthesis of marine sponge alkaloid Pyrinadine A
  作者：Muhammad Anwar、Victor Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.097

  日期：2009.7

  The biomimetic synthesis of the marine sponge alkaloid Pyrinadine A, based on the oxidative dimerisation of hydroxylamine, is reported.

  据报道，基于羟胺的氧化二聚作用，海洋海绵生物碱吡喃啶酮A的仿生合成。
• (−)-(2<i>S</i>,3<i>R</i>,<i>Z</i>)-Nakinadine A: First Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration Assignment
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、Amber L. Thompson、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol500096r

  日期：2014.3.7

  (Z)-14-(pyridin-3′-yl)tetradec-11-enal has been used as the key step in the first asymmetric synthesis of (−)-nakinadine A. Both the 2,3-syn- and 2,3-anti-diastereoisomers were prepared; comparison of spectroscopic and specific rotation data facilitated assignment of the absolute (2S,3R,Z)-configuration within the natural product. (−)-(2S,3R,Z)-Nakinadine A was prepared in 10 steps from 11-bromoundecan-1-ol

  与甲基苯乙酸的曼尼希型反应ñ -叔丁基亚亚胺从（派生- [R ）-叔-butylsulfinamide和（Ž）-14-（吡啶-3'-基）十四碳-11-烯醛已被用作关键制备2，3-顺-和2，3-抗-非对映异构体两者；（-）-那金那汀A的第一不对称合成中的步骤。光谱和特定旋转数据的比较有助于在天然产物中分配绝对（2 S，3 R，Z）-构型。（−）-（2 S，3 R，Z）-那金那定A由11-溴苯甲酰胺-1-醇分10步制备，总产率为10％，dr [（Z）:( E）比]为97：3 dr，ee≥98 ％。
• Stereoselective synthesis of theonelladins A-D
  作者：A. V. Rama Rao、G. Ravindra Reddy、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/jo00014a042

  日期：1991.7
• Asymmetric Syntheses of Nakinadine D, Nakinadine E, and Nakinadine F: Confirmation of Their Relative (<i>RS</i>,<i>SR</i>)-Configurations and Proposal of Their Absolute (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Configurations
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Rushabh S. Shah、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00376

  日期：2015.4.17

  The syn- and anti-diastereoisomeric forms of the reported structures of the marine alkaloids nakinadines DF have been synthesized, for the first time in all cases, via an approach involving asymmetric Mannich-type (imino-aldol) reactions of methyl phenylacetate with N-tert-butylsulfinyl imines as the key steps to control the stereochemistry. Comparison of the H-1 and C-13 NMR spectroscopic data reported for the natural materials with those acquired for these synthetic samples confirms the initially assigned relative (RS,SR)-configurations of these three alkaloids. In the absence of specific rotation (or other diagnostic) data for the natural materials, it is not possible to unambiguously assign their absolute configurations, although given the absolute (2S)-configurations assigned to nakinadines B and C, and the absolute (2S,3R)-configuration previously established for nakinadine A, the data herein uphold our proposal that nakinadines DF share the absolute (2S,3R)-configuration.
• Asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.043

  日期：2013.11

  The first asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C is described. This synthesis employs the conjugate addition of lithium dibenzylamide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative followed by diastereoselective protonation of the intermediate enolate using 2-pyridone as the key step to introduce the stereochemistry. (−)-(S)-Nakinadine C was isolated in 13% yield over 9 steps

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。