3-(吡啶-3-基)丙酸乙酯 | 64107-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(吡啶-3-基)丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(3-吡啶基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-pyridin-3-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(pyridin-3-yl)propanoate；Ethyl 3-(3-Pyridyl)propanoate；ethyl 3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 64107-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GXWQBFURCBCQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基)丙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 9-methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro<3,2-e>isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a032
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-吡啶基)丙酸乙酯 在 Pd-BaSO₄ 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(吡啶-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  抗结核研究；杂环脂肪酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01173a008

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Direct synthesis of ester-containing indium homoenolate and its application in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halide
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Colin Hong An Wong、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc05597b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of ester-containing indium homoenolate via a direct insertion of indium into beta-halo ester in the presence of CuI/LiCl was described. The synthetic utility of the indium homoenolate was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides in DMA with wide functional group compatibility.

  描述了一种通过在CuI / LiCl存在下将铟直接插入β-卤代酯来合成含酯的均烯酸铟酯的有效方法。钯催化的与芳基卤化物在DMA中具有宽泛的官能团相容性的交叉偶联证明了烯丙基铟的合成效用。
• CoBr₂(Bpy):  An Efficient Catalyst for the Direct Conjugate Addition of Aryl Halides or Triflates onto Activated Olefins
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo060855f

  日期：2006.8.1

  method devoted to the direct conjugate addition of functionalized aryl compounds onto Michael acceptors is described. The CoBr2(2,2‘-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation of a variety of aromatic reagents ranging from halides to triflates functionalized by reactive groups. This procedure allows for the synthesis of compounds resulting from 1,4-addition in good

  描述了致力于将官能化的芳基化合物直接共轭加成到迈克尔受体上的有效的钴催化方法。CoBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是一种非常合适的催化剂，可用于活化各种芳族试剂，从卤化物到被反应基团官能化的三氟甲磺酸酯。该方法允许以良好的至优异的产率合成由1，4-加成产生的化合物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚
• Triphenylphosphine dibromide: a simple one-pot esterification reagent
  作者：Christophe Salomé、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.062

  日期：2009.1

  We report a one-pot, expedient protocol for the conversion of carboxylic acids to their esters using excess triphenylphosphine dibromide, base, and the alcohol. The reaction gave the esterified product in moderate-to-high yields (30–95%). For chiral acids, the reaction proceeded with little or no racemization. Use of a chiral alcohol in this transformation gave the ester with retention of configuration

  我们报告了使用过量的三苯基膦二溴化物、碱和醇将羧酸转化为其酯的一锅、权宜之计。该反应以中高产率（30-95%）得到酯化产物。对于手性酸，反应进行时几乎没有或没有外消旋。在该转化中使用手性醇得到保留立体中心构型的酯。所提供的信息表明酯化通过酰氧基烷氧基正膦的中间产物进行，并且其中空间相互作用在反应的能量学中起重要作用。