(E)-1-iodo-3-hexene | 119245-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-3-hexene
• 英文别名: (E)-1-iodohex-3-ene
• CAS: 119245-02-2
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: PEZZEOHNSDWFOS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-3-hexene 在 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5-[octa-2(Z),5(E)-dienyl]-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-iodo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945

文献信息

• Exhaustive Suzuki–Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes with alkyl boronic pinacol esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1039/c7cc00997f

  日期：——

  A novel Suzuki–Miyaura protocol is described that enables the exhaustive alkylation of polychlorinated pyridines. This method facilitates a formal synthesis of normuscopyridine and the rapid assembly of a dumbbell shaped portion of a [2]rotaxane.

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。
• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition to Cyclic Dienones Catalyzed by the Cu−DiPPAM Complex
  作者：Joanna Wencel-Delord、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/ol1017382

  日期：2010.10.1

  In the presence of a Cu/DiPPAM catalytic system, various diorganozinc reagents realize 1,6-asymmetric conjugate addition on various cyclic five- and six-membered cyclic dienones, with complete regioselectivity and high ee’s (93−99%).

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。
• Cerulenin Analogues as Inhibitors of Efflux Pumps in Drug-resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Florian Diwischek、Joachim Morschhäuser、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.200800160

  日期：2009.3

  The fatty acid synthesis inhibitor cerulenin and the structurally unrelated Golgi transport inhibitor brefeldin A are substrates for both types of efflux pumps in Candida albicans. In an effort to overcome efflux pump‐mediated drug resistance in Candida albicans, cerulenin analogues were generated using a variety of synthesis pathways. The so obtained cerulenin derivatives were tested on multidrug‐resistant

  ABC 转运蛋白 Cdr1 和 Cdr2 或主要促进因子 Mdr1 的过度表达会导致人类真菌病原体白色念珠菌的多药耐药。脂肪酸合成抑制剂 cerulenin 和结构无关的高尔基体转运抑制剂 brefeldin A 是白色念珠菌中两种类型的外排泵的底物。为了克服白色念珠菌中外排泵介导的耐药性，使用多种合成途径产生了蓝蓝素类似物。对如此获得的蓝藻素衍生物进行了多重耐药性白色念珠菌分离株的测试，这些分离株组成性地过度表达 Mdr1 或 Cdr1 和 Cdr2。与对照相比，发现其中一些化合物可将 Mdr1 介导的对布雷菲尔德菌素 A 的抗性降低多达八倍。
• A short synthesis of trans-(+)-laurediol
  作者：Tomás Martı́n、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00190-8

  日期：2000.4

  A highly convergent and short synthesis of trans-(+)-laurediol is presented. The synthesis features a highly efficient construction of a cis-3-hydroxy-γ-butyrolactone through a Sharpless AD reaction of a β,γ-unsaturated ester.

  提出了一种高度收敛和短合成的反式-（+）-月桂二醇。该合成具有通过β，γ-不饱和酯的Sharpless AD反应高效地构建顺式3-羟基-γ-丁内酯的特征。
• Synthesis of Low‐Viscosity Ionic Liquids for Application in Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Yanyan Fang、Pin Ma、Hongbo Cheng、Guoyu Tan、Jiaxin Wu、Jiaxin Zheng、Xiaowen Zhou、Shibi Fang、Yuhua Dai、Yuan Lin

  DOI：10.1002/asia.201901130

  日期：2019.12.2

  Two types of ionic liquids (ILs), 1-(3-hexenyl)-3-methyl imidazolium iodide and 1-(3-butenyl)-3-methyl imidazolium iodide, are synthesized by introducing an unsaturated bond into the side alkyl chain of the imidazolium cation. These new ionic liquids exhibit high thermal stability and low viscosity (104 cP and 80 cP, respectively). The molecular dynamics simulation shows that the double bond introduced

  通过将不饱和键引入到其的侧烷基链中来合成两种类型的离子液体（IL），即1-（3-己烯基）-3-甲基咪唑鎓碘化物和1-（3-丁烯基）-3-甲基咪唑鎓碘化物咪唑阳离子。这些新型离子液体显示出高热稳定性和低粘度（分别为104 cP和80 cP）。分子动力学模拟表明，引入链烷烃链的双键极大地改变了分子系统的空间排列，降低了堆积效率，导致了低粘度。合成的离子液体的低粘度将增强氧化还原对的扩散。通过用包含两个IL和I2的电解质制造染料敏化太阳能电池（DSSC），可以检测到这种增强。DSSC的最高效率是6。