(4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5-[octa-2(Z),5(E)-dienyl]-tetrahydrofuran-2-one | 329010-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5-[octa-2(Z),5(E)-dienyl]-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-[octa-2(Z)5(E)-dienyl]-dihydrofuran-2-one；(4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2Z,5E)-octa-2,5-dienyl]oxolan-2-one
• CAS: 329010-28-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: GZVFENXLWDDTOY-FFVYWFHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5-[octa-2(Z),5(E)-dienyl]-tetrahydrofuran-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式-（+）-月桂二醇的短合成

  摘要：

  提出了一种高度收敛和短合成的反式-（+）-月桂二醇。该合成具有通过β，γ-不饱和酯的Sharpless AD反应高效地构建顺式3-羟基-γ-丁内酯的特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00190-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5-[octa-2(Z),5(E)-dienyl]-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194

文献信息

• Efficient syntheses of trans-(+)-laurediol from carbohydrate precursors
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Adam I. Keller、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00078-8

  日期：2003.3

  Two routes for the synthesis of the marine natural product trans-laurediol 6 are described. In the first approach 6 is obtained in ten steps and 21% overall yield from monoacetone D-glucose. The second route provides the target in eleven steps and 13% yield from D-mannose. Both routes are more efficient, both in terms of number of steps and overall yield, than previously reported syntheses. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A short synthesis of trans-(+)-laurediol
  作者：Tomás Martı́n、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00190-8

  日期：2000.4

  A highly convergent and short synthesis of trans-(+)-laurediol is presented. The synthesis features a highly efficient construction of a cis-3-hydroxy-γ-butyrolactone through a Sharpless AD reaction of a β,γ-unsaturated ester.

  提出了一种高度收敛和短合成的反式-（+）-月桂二醇。该合成具有通过β，γ-不饱和酯的Sharpless AD反应高效地构建顺式3-羟基-γ-丁内酯的特征。
• β-Hydroxy-γ-lactones as Chiral Building Blocks for the Enantioselective Synthesis of Marine Natural Products
  作者：Celina García、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0057194

  日期：2001.2.1

  The enantioselective synthesis of trans-(+)-laurediol, (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol are described. In addition, a formal synthesis of trans-(-)-kumausyne is also developed. All the synthetic procedures have in common the use of enantiomerically enriched beta-hydroxy-gamma-lactones, easily

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。