反式-3-己烯酸 | 1577-18-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-3-己烯酸
• 中文别名: (E)-3-己烯酸,反-3-己烯酸；反-3-己烯酸；(E)-3-己烯酸
• 英文名称: (E)-3-hexenoic acid
• 英文别名: trans-3-hexenoic acid；(E)-hex-3-enoic acid；trans-hex-3-enoic acid；3-hexenoic acid；(3E)-hexenoic acid；trans-Hex-3-eneoic acid
• CAS: 1577-18-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: XXHDAWYDNSXJQM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-12 °C (lit.)
• 沸点：
  118-119 °C/22 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.963 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.60
• 折光率：
  1.493-1.496
• 保留指数：
  1021
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29161900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  MP7730000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 反式-3-己烯酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C6H10O2
分子式
: 114.14 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
trans-Hex-3-enoic acid
50 - 100 %
化学文摘登记号(CA 1577-18-0 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1;
S No.) 216-417-8 H314
EC-编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气或雾滴。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 11 - 12 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
118 - 119 °C 在 29 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
3.94 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.963 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
食入 吞咽可能有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (trans-Hex-3-enoic acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (trans-Hex-3-enoic acid)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (trans-Hex-3-enoic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：可用于调配香蕉、芝士和树莓香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式-3-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic tetrahydrofurans from linear precursors using manganese(iii) acetate

  摘要：

  一系列烷氧基丙二酸酯在锰（III）醋酸盐存在下环化，可产生双环内酯/四氢呋喃和内酯/内酯，产率和对映选择性在合成上具有实用性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01091h
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 sodium periodate 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到反式-3-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  De Vondervoort, Lizette Schmieder-Van; Bouttemy, Sabine; Padrón, José M., Synlett, 2002, # 2, p. 243 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。
• Imidazolium-containing diselenides for catalytic oxidations with hydrogen peroxide and sodium bromide in aqueous solutions
  作者：Eduardo E. Alberto、Antonio L. Braga、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.004

  日期：2012.12

  The design and synthesis of imidazolium-containing diselenides 4a–c is described. The introduction of the N-methylimidazolium group gives freely soluble compounds in water, unlike the majority of common organic diselenides. Catalytic amounts of 4a–c effectively promote bromination of organic substrates using a safe and inexpensive NaBr/H2O2 system in water. Kinetics experiments revealed that the bromination

  描述了含咪唑鎓二硒化物4a – c的设计与合成。与大多数常见的有机二硒化物不同，N-甲基咪唑鎓基团的引入可在水中提供可自由溶解的化合物。使用安全和廉价的NaBr / H 2 O 2水溶液，催化量的4a – c可有效促进有机底物的溴化。动力学实验表明，4-戊烯酸的溴化反应对NaBr和H 2 O 2都具有一级依赖性浓度反应速率也对溶液的pH敏感。制备反应表明，与4a相比，二苯基二硒化物5是不良的催化剂，离子液体溴化1-苄基-3-甲基咪唑鎓溴化物6没有与H 2 O 2的催化活性，表明结合的官能团具有协同作用。
• Simple Synthesis of Amides and Weinreb Amides Using PPh3 or Polymer-Supported PPh3 and Iodine
  作者：Amit Kumar、Hari Kiran Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.200901420

  日期：2010.5

  range of carboxylic acids to 2 degrees , 3 degrees , and Weinreb amides. Simplification of the procedure was possible with the use of polymer-supported PPh3/I2. Weinreb amides produced via the use of polymer-supported PPh3 could be filtered through a short silica gel plug and used in further transformations. Thus, use of polymer-supported PPh3 offers potential applicability to diversity-oriented reactions

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Site‐Specific Alkene Hydromethylation via Protonolysis of Titanacyclobutanes
  作者：James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1002/anie.202103278

  日期：2021.6.21

  Methyl groups are ubiquitous in biologically active molecules. Thus, new tactics to introduce this alkyl fragment into polyfunctional structures are of significant interest. With this goal in mind, a direct method for the Markovnikov hydromethylation of alkenes is reported. This method exploits the degenerate metathesis reaction between the titanium methylidene unveiled from Cp2Ti(μ-Cl)(μ-CH2)AlMe2

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。

表征谱图