(4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺 | 35019-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺
• 中文别名: (4S,5S)-(+)-5-氨基-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二噁烷
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-amine
• 英文别名: (+)-(4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane；(4S,5S)-(+)-5-Amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan
• CAS: 35019-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ILNGCJMEDIBPTL-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-(+)-2-<(4S,5S)-(2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)amino>-2-(2-thienyl)acetonitril
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Brachmann, Helga; Stahnecker, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 566 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的新型手性亚胺盐催化剂

  摘要：

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500756

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Quaternary Amino Acids by Alkylation of Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Isabelle Netz、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00868

  日期：2015.7.2

  A series of α-quaternary arylglycines were prepared in high optical purity (up to 98% ee) by α-alkylation of deprotonated α-aminonitriles derived by the Strecker reaction from (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane. The procedure includes only chromatographic purification of the final products and is devoid of chromatography or crystallization operations on intermediates to raise the optical

  通过由（4 S，5 S）-5-氨基-2,2的Strecker反应衍生的去质子化的α-氨基腈的α-烷基化反应制备了一系列光学纯度高（高达ee达98％ee）的α-季芳基甘氨酸。 -二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷。该方法仅包括最终产物的色谱纯化，并且没有对中间体进行色谱或结晶操作以提高光学纯度。
• New Organocatalysts for the Asymmetric Catalytic Epoxidation of Alkenes Mediated by Chiral Iminium Salts
  作者：Philip C. Bulman Page、Gerasimos A. Rassias、David Barros、Adel Ardakani、Donald Bethell、Eric Merifield

  DOI：10.1055/s-2002-22699

  日期：——

  New iminium salt organocatalysts for catalytic asymmetric epoxidation based upon dibenzazepinium salts are reported, providing ee of up to ca 60%.

  报道了基于二苯并氮杂鎓盐的用于催化不对称环氧化的新型亚胺盐有机催化剂，提供高达约 60% 的 ee。
• Non-aqueous iminium salt mediated catalytic asymmetric epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Harry Heaney、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.084

  日期：2006.7

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of simple alkenes using our newly developed non-aqueous conditions employing tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate (TPPP) as oxidant, giving ees of up to 97%.

  使用我们新开发的非水条件，使用四苯基phosph单过氧硫酸盐（TPPP）作为氧化剂，已经在简单烯烃的催化不对称环氧化中测试了一系列取代的二氢异喹啉鎓盐，其ee最高可达97％。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PHENYL-[1,3]-DIOXANES<br/>[FR] 4-PHENYL-[1,3]-DIOXANES SUBSTITUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004052876A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Urea-containing, substituted 4-phenyl-[1,3]-dioxanes, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, obesity or a sleep/wake disorder mediated by orexin-2 are described.

  本文描述了含尿素、取代的4-苯基-[1,3]-二氧杂环戊烷类化合物的制备方法、含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗肥胖或由促觉醒素-2介导的睡眠/清醒障碍的方法。
• Activation of Hydrogen Peroxide by Diphenyl Diselenide for Highly Enantioselective Oxaziridinium Salt Mediated Catalytic Asymmetric Epoxidation
  作者：Benjamin Buckley、Philip Bulman Page、Claire Elliott、Yohan Chan、Nicholas Dreyfus

  DOI：10.1055/s-0033-1339681

  日期：——

  first reported use of benzeneperseleninic acid as a catalytic mediator for oxaziridinium ion catalysed epoxidation is described, providing reaction rates and ee values (up to 85%) similar to those reported when using oxone as the stoichiometric oxidant. A dual catalytic cycle is proposed, in which diphenyl diselenide is initially converted into the perseleninic acid, which in turn oxidises an iminium ion

  首次报道了使用苯过硒酸作为 oxaziridinium 离子催化环氧化的催化介质，提供的反应速率和 ee 值（高达 85%）与使用 oxone 作为化学计量氧化剂时报道的相似。提出了双催化循环，其中二苯基二硒化物最初转化为过硒酸，后者又将亚胺离子氧化成相应的恶氮杂，从而促进不对称氧转移到烯烃。

表征谱图