(4S,5S)-5-formylamino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane | 102224-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-formylamino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,5S)-5-(formylamino)-4-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；N-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)formamide；N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]formamide
• CAS: 102224-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HOGCFPJAXJYGEJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-formylamino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane 在 一水合肼 作用下， 反应 2.5h， 生成 (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的新型手性亚胺盐催化剂

  摘要：

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500756
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4S,5S)-5-formylamino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的新型手性亚胺盐催化剂

  摘要：

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500756

文献信息

• An improved synthesis of (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-amine
  作者：Ivan C. Nordin、James A. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81669-5

  日期：1984.1
• NORDIN, I. C.;THOMAS, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5723-5724
  作者：NORDIN, I. C.、THOMAS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)