((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-ylamino)-acetic acid methyl ester | 214079-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-ylamino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]acetate
• CAS: 214079-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: JTKRLUVKVNAUQT-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-ylamino)-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3S,4S,6S,6aS,9aR,9bS)-4-Hydroxymethyl-6-(4-methoxy-phenyl)-3,8-diphenyl-hexahydro-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的1,3-偶极环加成与对映体纯的甲亚胺基碘

  摘要：

  将基于（4 S，5 S）-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-基胺（1）的仲胺2a-c与各种芳香醛在氯苯中于回流。该原位生成的1,3- dipols被困用富马酸酯，富马酸腈或Ñ苯基马来分别，即存在于过量于反应混合物中。环加成化合物4a-e，5a-f以exolendo-异构体的混合物形式形成，产率为78-91％和67-100％（endo：exo = 30-65：70-35）。这些异构体形成非对映异构纯的化合物（日≥96％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00638-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-ylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的1,3-偶极环加成与对映体纯的甲亚胺基碘

  摘要：

  将基于（4 S，5 S）-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-基胺（1）的仲胺2a-c与各种芳香醛在氯苯中于回流。该原位生成的1,3- dipols被困用富马酸酯，富马酸腈或Ñ苯基马来分别，即存在于过量于反应混合物中。环加成化合物4a-e，5a-f以exolendo-异构体的混合物形式形成，产率为78-91％和67-100％（endo：exo = 30-65：70-35）。这些异构体形成非对映异构纯的化合物（日≥96％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00638-3

文献信息

• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with enantiopure azomethine ylids
  作者：Dieter Enders、Ilka Meyer、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00638-3

  日期：1998.9

  5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-ylamine (1), were heated with a variety of aromatic aldehydes in chlorobenzene under reflux. The in situ generated 1,3-dipols were trapped with fumaric acid ester, fumaric acid nitrile or N-phenylmaleimide, respectively, that were present in excess in the reaction mixture. The cycloadducts 4a-e, 5a-f were formed in 78–91% and 67–100% yield as mixture of exolendo-isomers

  将基于（4 S，5 S）-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-基胺（1）的仲胺2a-c与各种芳香醛在氯苯中于回流。该原位生成的1,3- dipols被困用富马酸酯，富马酸腈或Ñ苯基马来分别，即存在于过量于反应混合物中。环加成化合物4a-e，5a-f以exolendo-异构体的混合物形式形成，产率为78-91％和67-100％（endo：exo = 30-65：70-35）。这些异构体形成非对映异构纯的化合物（日≥96％）。