1-(1-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 4143-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(1-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 中文别名: 硫酸氢吲哚-3-酯
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Propanedione, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 4143-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: POADMRQYSLLTGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  475.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 四丁基硫酸氢铵 硫酸 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Makrandi; Shashi; Kumar, Surender, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 895 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 potassium tert-butylate 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• A practical synthesis of flavones from methyl salicylate
  作者：Dhanapalan Nagarathnam、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87119-2

  日期：1991.1

  A facile synthetic method has been developed for the conversion of methyl salicylate (5) into flavones 1a-i in high yields. Compound 5 on treatment with t-butyldimethylsilyl chloride (6) gave the O-silyl protected ester 7. Condensation of this ester 7 with the lithium anion generated from acetophenones 3a-i yielded the 1.3-diarylpropane-1,3-diones 8a-i, which on treatment with glacial acetic acid containing

  已经开发了一种简便的合成方法，用于将水杨酸甲酯（5）以高收率转化为黄酮1a-i。用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（6）处理化合物5，得到O-甲硅烷基保护的酯7。将该酯7与由苯乙酮3a -i生成的锂阴离子进行缩合，得到1.3-二芳基丙烷-1,3-二酮8a-i，将其用含0.5％H 2 SO 4的冰醋酸在95- ℃处理3小时。 100°C以83–94％的收率提供了所需的黄酮1a-i。
• Photoactivable fluorophores. 2. Synthesis and photoactivation of functionalized 3-aroyl-2-(2-furyl)-chromones.
  作者：Richard T. Cummings、James P. DiZio、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80018-2

  日期：1988.1

  The synthesis and photochemistry of functionalized 3-aroyl-2-(2-furyl)-chromones1 which are photoactivable fluorophores are described. Irradiation converts the non-fluorescent furyl chromones to highly fluorescent 1-arylfuro[3,4b]chromones3. Functionality has been incorporated to permit covalent attachment, impart aqueous solubility and to maximize the fluorescence of the ultimate 1-arylfuro[3,4b]chromone

  描述了作为可光活化的荧光团的官能化的3-芳酰基-2-（2-呋喃基）-色酮1的合成和光化学。辐射将非荧光呋喃基色酮转化为高荧光的1-芳基呋喃[3,4b]色酮3。引入了功能以允许共价连接，赋予水溶性并最大程度地提高最终的1-芳基呋喃[3,4b]色酮荧光团的荧光。还描述了通过分子内Dieckman环化到呋喃基色酮的有效合成途径。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Mild and efficient organocatalytic method for the synthesis of flavones
  作者：Filip Stanek、Maciej Stodulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.042

  日期：2016.8

  A convenient and efficient organocatalytic procedure for the selective cyclization of 1,3-diketones to give aromatic substituted 4H-chromen-4-ones under mild reaction conditions using N-triflyl phosphoramide is described. Application of the described conditions is presented in a formal synthesis of (S)-flavanone.

  描述了一种方便有效的有机催化方法，该方法用于在温和的反应条件下使用N-三氟乙磷酰胺选择性环化1,3-二酮以生成芳族取代的4 H-铬4-酮。所述条件的应用以（S）-黄烷酮的形式合成给出。