1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基-2-苯基丙烷-1-酮 | 251442-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - α-甲基脱氧安息香黄酮
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基-2-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-Propanone, 1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-2-methyl-2-phenyl-
• 英文别名: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-methyl-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 251442-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OOEOJUAAIKFFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 LiY 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基-2-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  沸石中 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮光重排过程中碱金属离子控制的产物选择性

  摘要：

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。

  DOI：

  10.1139/v03-041

文献信息

• Amphiphilic Homopolymer as a Reaction Medium in Water:  Product Selectivity within Polymeric Nanopockets
  作者：Selvanathan Arumugam、Dharma Rao Vutukuri、S. Thayumanavan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja051107v

  日期：2005.9.28

  water-soluble polymer has been explored for its use as a host for lipophilic substrates in aqueous medium. Unimolecular reactions, namely, photo-Fries rearrangement of naphthyl esters, alpha-cleavage reaction of 1-phenyl-3-p-tolyl-propan-2-one, and Norrish type I and type II reactions of benzoin alkyl ethers were examined. We find that the hydrophobic domains generated by the polymer not only restrict the mobility

  苯乙烯基水溶性聚合物已被探索用作水性介质中亲脂性底物的主体。检查了单分子反应，即萘酯的 photo-Fries 重排、1-苯基-3-p-tolyl-propan-2-one 的 α-裂解反应和安息香烷基醚的 Norrish I 型和 II 型反应。我们发现聚合物产生的疏水域不仅限制了自由基的移动性，而且在反应的时间尺度内适度限制了底物、中间体和产物。由小分子表面活性剂和两亲性二嵌段共聚物形成的胶束中相同光反应的比较研究表明，水性介质中的苯乙烯基水溶性聚合物聚集体提供更好的选择性。
• Photo-Fries reaction in water made selective with a capsule
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b617022f

  日期：——

  The water soluble capsule formed by a deep cavity cavitand with eight carboxylic acid groups controls product distribution during photo-Fries rearrangement of naphthyl esters in water by restricting the mobility of primary singletradical pair.

  在萘酯在水中进行光-弗里斯重排时，由带有八个羧酸基团的深腔空穴形成的水溶性胶囊通过限制主单端对的流动性来控制产物的分布。
• Photo-Fries Reactions of 1-Naphthyl Esters in Cation-Exchanged Zeolite Y and Polyethylene Media
  作者：Weiqiang Gu、Manoj Warrier、V. Ramamurthy、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja990818o

  日期：1999.10.1
• Cyclodextrin-mediated regioselective photo-Fries reaction of 1-naphthyl phenyl acylates
  作者：Smriti Koodanjeri、Ajit R Pradhan、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00422-2

  日期：2003.4

  1-Naphthyl phenyl acylates upon irradiation in solution yield eight products via beta-cleavage process. However, excitation of these molecules as included in gamma-cyclodextrin results in a single product (>95%). This medium dependent product selectivity is attributed to conformational and translational restrictions enforced on the reactant as well as intermediates by the cyclodextrin cavity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.