1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮 | 35115-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)pentane-1,3-dione
• 英文别名: 1-<2-Hydroxy-phenyl>-pentan-1,3-dion；2-(propionylacetyl)phenol；1-(2-Hydroxy-phenyl)-pentan-1,3-dion
• CAS: 35115-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZXOWEJQKIQHZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  309.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-戊基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Pyrones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a050
• 作为产物：
  描述：

  2'-propanoyloxyacetophenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Metal Complex Promoted System for Highly Selective Synthesis of 4H-Chromen-4-ones (Chromones)

  摘要：

  CoIII(salpr)(OH)是一种六配位钴席夫碱配合物，它能在中性条件下促进 1-（邻羟基芳基）-1,3-二酮向 4H-色烯-4-酮的高选择性转化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26241

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。
• Lanthanide complexes of compartmental ligands
  作者：Khalil K. Abid、David E. Fenton

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86316-1

  日期：1985.1

  transition metal analogues [2]. Mononuclear Complexes of the Schiff Bases The reaction of a chloroform solution of the Schiff base with a methanolic solution of Ln(NO 3 ) 3 · nH 2 O gave fine, powdery products. For I complexes were available for Ln = La→ Eu, and for II complexes were of the form Ln(H 2 −L)NO 3 ·xH 2 O and are assigned structure IV. Outer compartment occupancy is indicated by the absence

  摘要具有可用的相邻，不相似配位集的席夫碱配体被统称为区室配体[1]。这样的配体可以通过α，ω-二胺与β-三酮或β-酮酚的一个末端酮官能团的反应来制备（图1）。配体能够形成单核位置异构体，同核和异核金属络合物（图2）。最近综述了这类配体在“ d”嵌段过渡金属化学领域的应用[1]。我们在此描述了衍生自β-酮酚，2-丙炔基乙酰基酚的部分配体的镧系元素络合物。2-丙炔基乙酰基苯酚（H 2 -pap）与α，ω-二胺的反应导致图3中的席夫碱I和II。配体易于通过ir，ms和1 H nmr光谱表征。已经使用席夫碱配体和β-酮酚前体进行了金属络合反应。β-酮酚的配合物在LiOH存在下，H 2-pap与LN（NO 3）3·xH 2 O（Ln = La，Pr，Eu）在甲醇中的反应得到细粉状产物。将产物分析为Ln 2（pap）2（NO 3）OH），nH 2 O（对于La而言，n = 2，对于Eu而言，n = 3，对于PR而言，n
• Asymmetric Synthesis of Multicyclic Spirooxindole Derivatives Bearing Stereogenic Quaternary Carbon Atoms
  作者：Xiaoyi Li、Zihao Li、Rong Zhang、Zhen Zhou、Yonghui Zhang、Yi Xia、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00705

  日期：2023.4.21

  organocatalyzed stereoselective domino reaction as a facile approach to multicyclic spirooxindole derivatives bearing two stereogenic quaternary carbon atoms is reported. The alkyl-substituted chiral thiourea catalyst was efficient for the reaction to tolerate a wide range of substrates, furnishing a new class of spirooxindole derivatives bearing an O,O-acetal-fused tricyclic skeleton or tetrahydroxanthone moiety

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。
• Rapid Construction of Tricyclic Furanobenzodihydropyrans by Asymmetric Tandem Reaction
  作者：Yulong Zhang、Jingxiang Duan、Yuqiao Zhou、Xiaoyi Li、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02228

  日期：2023.2.3

  A process based on the organocatalyzed Mannich/cycloketalization/transesterification tandem reaction of 1-(2-hydroxyaryl)-1,3-diketones and β,γ-alkynyl α-imino esters has been developed, delivering a variety of tricyclic furanobenzodihydropyrans with excellent results (up to 99% yield, 99% ee, and >19:1 dr).

  开发了一种基于 1-(2-羟基芳基)-1,3-二酮和 β,γ-炔基 α-亚氨基酯的有机催化曼尼希/环缩酮化/酯交换串联反应的工艺，以优异的结果提供多种三环呋喃并苯并二氢吡喃（高达 99% 的产率、99% 的 ee 和 >19:1 dr）。