炔丙基三苯基溴化膦 | 2091-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 炔丙基三苯基溴化膦
• 中文别名: 三苯基炔丙基溴化膦；炔丙基三苯基膦溴；异丁基三苯基溴化膦；炔丙基三苯基溴化磷
• 英文名称: triphenyl(prop-2-ynyl)phosphonium bromide
• 英文别名: propargyltriphenylphosphonium bromide；triphenylpropargylphosphonium bromide；prop-2-ynyl(triphenyl)phosphonium bromide；triphenyl(prop-2-ynyl)phosphanium;bromide
• CAS: 2091-46-5
• 化学式: Br*C₂₁H₁₈P
• 分子量: 381.252
• InChiKey: AFZDAWIXETXKRE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、水分接触，因为这可能导致危险的分解产物，包括一氧化碳和二氧化碳。此外，还应防止与磷氧化物及溴化氢接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  储存时应避免与氧化剂接触，远离水源。将容器密封并存放在干燥、通风良好且阴凉的地方，以防止接触湿气和水源。

SDS

炔丙基三苯基溴化膦 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Triphenylpropargylphosphonium Bromide
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 炔丙基三苯基溴化膦
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2091-46-5
俗名： Propargyltriphenylphosphonium Bromide , Triphenyl(2-propynyl)phosphonium
Bromide
分子式： C21H18BrP

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
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模块8. 接触控制和个体防护
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于：甲醇

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 溴化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： Wittig 试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基三苯基溴化膦 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (E)-prop-1-en-1-yl-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 R，4 S，1 'S）-4-甲基-3-三苯基-pn-1--1- [1'-甲基（甲基苯基）]-2-氢-2-的合成及X射线晶体结构-硼氮杂环丁烷溴化物-四元C–B–N–C杂环的第一个例子

  摘要：

  由烯氨基（三苯基）phosph盐和硼烷合成标题化合物和相关衍生物，并将其转化为含有两个手性中心的β-氨基phosph盐和β-氨基膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39950000287
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 三苯基膦 在 氢溴酸 作用下， 生成 炔丙基三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十八部分。胺和醇与羧酸和烯丙基all盐的加合物酰化

  摘要：

  制备了溴化二甲基丙-2-炔基溴化;；它容易在中性或碱性介质中异构化为烯丙基异构体。碱催化的羧酸向烯丙基盐的亲核加成反应很容易发生，加合物（即活化的乙烯基酯）与胺和醇快速反应，生成酰胺和酯。在这样的反应中，可以制备salt盐并将其用作原位的酰化催化剂。在某些条件下，the中心的脱烷基反应会发生酰化反应。

  DOI：

  10.1039/j39690001904
• 作为试剂：
  描述：

  H-gly-gly-oet.盐酸盐 、 2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 炔丙基三苯基溴化膦 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以25%的产率得到phth-dl-alanyl-glycyl-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ali; Roy; Zaman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 769 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Approaches to the Stereoselective Synthesis of Chiral 2-Alkoxydienes and Heterodienes
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Luis A. López、Angel Suárez-Sobrino

  DOI：10.1055/s-1997-1294

  日期：1997.8

  Three approaches to dienes having a chiral alkoxy group at C-2 are shown. Alkoxypropenylphosphonium salts 3 undergo stereoselective Wittig reaction affording high yields of racemic and/or homochiral 2-menthyloxy-, 2-(8-phenylmenthyloxy)-, 2-trans-phnylcyclohexyloxy- and 2-trans-mesitylcyclohexyloxybuta-1,3-dienes 5a-j (Method A). Esters derived from chiral alcohols 6 are methylenated with dimethyltitanocene to yield chiral dienes 5a, e, 7 (Method B). Chiral α-alkoxyacroleins 8 are prepared by the aza-Wittig reaction of 3 followed by imine hydrolysis and utilized for synthesizing various types of activated chiral alkoxycarbodienes 10, 12 and 14 (Method C), as well as 3-alkoxy-1-azabutadiene derivatives 15.

  图示了三种在C-2位具有手性烷氧基团的二烯烃合成方法。烷氧基丙烯基膦盐3经过立体选择性的Wittig反应，以高产率得到外消旋或均旋的2-薄荷氧基-、2-(8-苯基薄荷氧基)-、2-反-苯基环己氧基-和2-反-苯基二甲苯环己氧基丁a-1,3-二烯5a-j（方法A）。由手性醇6衍生的酯通过二甲基钛茂进行亚甲基化反应，生成手性二烯烃5a、e和7（方法B）。手性α-烷氧基丙烯醛8通过3的Aza-Wittig反应，接着进行亚胺水解反应制备，并用于合成多种类型的活化手性烷氧基碳二烯10、12和14（方法C），以及3-烷氧基-1-氮杂丁二烯衍生物15。
• An effective strategy for the preparation of (α,β-unsaturated hydrazones and pyrazole derivatives. Synthetic applications of β-functionalized phosphorus compounds.
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89404-7

  日期：1994.1

  phosphonium salts 3 as web as β-hydrazano phosphine oxides 6 and phosphonates 7 are obtained from hydrazines, propargylphosphonium salts 2 and phosphorylated allenes 4 and 5. β-Functionalized compounds 3,6 and 7 are used for the synthesis of α,β-unsaturated hydrazones 1, pyrazoline 14 and pyrazole derivative 15.

  β-Enehydrazino鏻盐3作为网络为β-hydrazano氧化膦6和膦酸酯7选自肼获得，propargylphosphonium盐2和磷酸化丙二烯4和5。β官能化合物3，6和7是用于α，β不饱和腙的合成1，吡唑啉14和吡唑衍生物15。
• Synthesis of chlorophyll-a homologs by Wittig and Knoevenagel reactions with methyl pyropheophorbide-d
  作者：Hitoshi Tamiaki、Mitsuru Kouraba

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00699-6

  日期：1997.8

  The formyl group at the 3-position of methyl pyropheophorbide-d reacted with phosphorous ylides and activated methylene compounds to give efficiently the corresponding 3-(2-substituted ethenyl)chlorins compounds as a product of Wittig and Knoevenagel reactions. The trans-isomers of the synthetic chlorins, methyl 32-substituted pyropheophorbide-a had visible bands absorbing longer wavelengths than the

  甲基焦脱镁叶绿酸-d的3位上的甲酰基与亚磷酰基和活化的亚甲基化合物反应，以有效地产生相应的3-（2-取代的乙烯基）二氢卟酚化合物，为Wittig和Knoevenagel反应的产物。的反式的二氢卟酚的合成的异构体，3- 2取代pyropheophorbide-一个都有明显的条带吸收比较长波长的顺式-异构体和3 2 -未被取代的二氢卟酚，甲基pyropheophorbide-一个。3 2，3个2 -Disubstitution强烈影响与3的条带相比，吸收带2-单取代的二氢卟酚。吸收，荧光和圆二色性光谱取决于与二氢卟酚生色团共轭的3-取代基。
• Hydroruthenation of prop-2-ynyltriphenylphosphonium bromide: synthesis, crystal structure and reactions of [RuBr(CHCHCH₂PPh3)(CO)(PPh₃)₂]PF₆
  作者：Nathaniel W. Alcock、Jonathan Cartwright、Anthony F. Hill、Monique Marcellin、Heath M. Rawles

  DOI：10.1039/c39950000369

  日期：——

  The reaction of the complex [RuClH(CO)(PPh3)3] with prop-2-ynyltriphenylphosphonium bromide ([Ph3PCH2CCH]Br) followed by NH4PF6 provides the crystallographically characterised salt [RuBr(CHCHCH2PPh3)(CO)(PPh3)2]PF6 which by virtue of the coordinative unsaturation at the ruthenium centre undergoes addition of the ligands CNC6H3Me2-2,6, and CO to Ru and insertion of SO2 into the Ru–C σ-bond.

  复杂物[RuClH(CO)(PPh3)3]与丙-2-炔基三苯基膦溴化物([Ph3PCH2CCH]Br)反应，随后与NH4PF6反应，生成晶体学特征盐[RuBr(CHCHCH2PPh3)(CO)(PPh3)2]PF6。由于钌中心的配位不饱和，进一步发生了配体CNC6H3Me2-2,6和CO对Ru的加成，以及SO2对Ru-C σ键的插入。
• Synthesis of chiral β-aminophosphine oxides via novel azaboretidinium bromide salts 1
  作者：Brian L. Booth、Nicholas J. Lawrence、Humayan S. Rashid

  DOI：10.1039/a703936k

  日期：——

  with sterically demanding groups the azaboretidinium salts are unstable and decompose on work-up. Heating these azaboretidinium salts with aqueous sodium hydroxide in methanol, or better, aqueous sodium hydroxide alone, results in the direct formation of the phosphine oxides, Ph2P(O)CH2CHMeNR1R2 which, in the case of compounds derived from Ipc2BH2, have an ee value of >75%. In some cases, particularly

  烯氨基（三苯基）phosph盐[Ph 3 PCH CMeNR 1 R 2 ] + Br – [其中R 1  = R 2  =（CH 2）4，（CH 2）5；（S）-CHMePh；R 1  ＝ H，R 2  ＝（S）-CHMePh；R 1  = H，R 2  =（S）-（C >> | >> >> H 2）3 -C >> | >> H（CH 2OH）]已合成，并已显示出与过量的硼烷·四氢呋喃反应生成新颖的氮杂硼杂环丁鎓盐，这是四元C–B–N–C杂环的第一个实例。[（1 S，3 R，4 S，1 'S）-4-甲基-1-（1-苯乙基）-1,2-氮杂视黄素-1-基-2-uid-3-基]三苯基phosph的结构溴化物已通过X射线晶体学确定。硼烷在这些还原中不会导致任何明显的立体选择性，而氮杂硼杂环丁鎓盐是非对映异构体的混合物。相比之下，当R 1时，（R）-（+）-单异opinocampheylboran

表征谱图