(E)-prop-1-en-1-yl-triphenylphosphonium bromide | 28691-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-prop-1-en-1-yl-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, bromide, (E)-；triphenyl-[(E)-prop-1-enyl]phosphanium;bromide
• CAS: 28691-76-1
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀P
• 分子量: 383.268
• InChiKey: DEQBDPCMPVARSX-QMUAEARGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-prop-1-en-1-yl-triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到buta-1,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Formation of P-Ylide under Neutral and Metal-Free Conditions:  Transformation of Aziridines and Epoxides to Conjugated Dienes In the Presence of Phosphine

  摘要：

  A general approach to formation of the P-ylide from the reaction of aziridines or epoxides with organophosphine under neutral and metal-free conditions is realized. Conjugated diene derivatives based on this kind of P-ylide were prepared in a facile and convenient way.

  DOI：

  10.1021/jo0354286
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 生成 (E)-prop-1-en-1-yl-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基鏻叶立德与 α, β-不饱和羰基化合物反应的合成潜力

  摘要：

  摘要 显示三苯基鏻-2-丙烯基 (14) 与氧化亚甲基 (9) 的反应是通过初始迈克尔加成，然后是反式叶基化和分子内 Wittig 缩合反应生成 1, 5, 5-三甲基-1, 3-环己二烯(10) 作为反应产物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086106

文献信息

• A sequential enantioselective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines and chiral pyridazines
  作者：Sirirat Kumarn、Alexander J. Oelke、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b708646f

  日期：——

  A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines and chiral pyridazines is reported, which proceeds in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities.

  据报道，通过顺序的有机催化不对称反应可得到手性1,2-恶嗪和手性哒嗪，其收率中等至良好，对映选择性良好。
• Regioselective synthesis of polysubstituted benzenes from Baylis–Hillman adducts via [4+2] annulation protocol
  作者：Mi Jung Lee、Ka Young Lee、Da Yeon Park、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.028

  日期：2006.3

  A new and regioselective [4+2] benzannulation protocol toward polysubstituted benzenes was developed. A nitroalkane derivative, which was prepared from Baylis–Hillman adduct, served as the four-carbon unit and a Michael acceptor as a two-carbon unit. Vinyltriphenylphosphonium salt could also be used as a Michael acceptor efficiently.

  开发了一种针对多取代苯的新的区域选择性[4 + 2]苯环芳烃方案。由Baylis–Hillman加合物制备的硝基烷衍生物用作四碳单元，而Michael受体用作二碳单元。乙烯基三苯基phosph盐也可以有效地用作迈克尔受体。
• Synthesis of chiral β-aminophosphine oxides via novel azaboretidinium bromide salts 1
  作者：Brian L. Booth、Nicholas J. Lawrence、Humayan S. Rashid

  DOI：10.1039/a703936k

  日期：——

  with sterically demanding groups the azaboretidinium salts are unstable and decompose on work-up. Heating these azaboretidinium salts with aqueous sodium hydroxide in methanol, or better, aqueous sodium hydroxide alone, results in the direct formation of the phosphine oxides, Ph2P(O)CH2CHMeNR1R2 which, in the case of compounds derived from Ipc2BH2, have an ee value of >75%. In some cases, particularly

  烯氨基（三苯基）phosph盐[Ph 3 PCH CMeNR 1 R 2 ] + Br – [其中R 1  = R 2  =（CH 2）4，（CH 2）5；（S）-CHMePh；R 1  ＝ H，R 2  ＝（S）-CHMePh；R 1  = H，R 2  =（S）-（C >> | >> >> H 2）3 -C >> | >> H（CH 2OH）]已合成，并已显示出与过量的硼烷·四氢呋喃反应生成新颖的氮杂硼杂环丁鎓盐，这是四元C–B–N–C杂环的第一个实例。[（1 S，3 R，4 S，1 'S）-4-甲基-1-（1-苯乙基）-1,2-氮杂视黄素-1-基-2-uid-3-基]三苯基phosph的结构溴化物已通过X射线晶体学确定。硼烷在这些还原中不会导致任何明显的立体选择性，而氮杂硼杂环丁鎓盐是非对映异构体的混合物。相比之下，当R 1时，（R）-（+）-单异opinocampheylboran
• Synthesis and X-ray crystal structure of (1S,3R,4S,1′S)-4-methyl-3-triphenyl-pnosphonium-1-[1′-methyl(methyiphenyl)]-2-hydrido-2-borazetidinium bromide—the first example of a four-membered C–B–N–C heterocycle
  作者：Brian L. Booth、Nicholas J. Lawrence、Robin G. Pritchard、Humayan S. Rashid

  DOI：10.1039/c39950000287

  日期：——

  The title compound and related derivatives are synthesised from enamino(triphenyl)phosphonium salts and borane, and converted into β-aminophosphonium salts and β-aminophosphine oxides containing two chiral centres.

  由烯氨基（三苯基）phosph盐和硼烷合成标题化合物和相关衍生物，并将其转化为含有两个手性中心的β-氨基phosph盐和β-氨基膦氧化物。
• A highly selective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines from ketones
  作者：Sirirat Kumarn、David M. Shaw、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b606338a

  日期：——

  A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines from achiral ketone starting materials is reported, which proceeds in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.

  报告采用有机催化不对称反应顺序，从非手性酮类起始材料中获得手性 1,2-oxazines ，该反应以中等至良好的产率和出色的对映选择性进行。