Z-Pro-Leu-Gly-OEt | 7784-82-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-Leu-Gly-OEt
• 英文别名: N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-leucyl]glycine ethyl ester；(S)-Benzyl 2-(((S)-1-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 7784-82-9
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• mdl: MFCD00057963
• 分子量: 447.532
• InChiKey: IDHICUTZYMBRBG-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.565
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

Z-Pro-Leu-Gly-OEt 是一种三肽[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-Leu-Gly-OEt 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.5%的产率得到benzoyloxycarbonylprolyl-leucyl-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR LARGE SCALE LIQUID PHASE SYNTHESIS OF CARBETOCIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE LIQUIDE ET À GRANDE ÉCHELLE DE LA CARBÉTOCINE ET SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  揭示了一种用于大规模液相合成卡贝托辛的方法。还揭示了公式（A）、公式（B）的新型中间体以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017175233A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Z-Pro-Leu-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR LARGE SCALE LIQUID PHASE SYNTHESIS OF CARBETOCIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE LIQUIDE ET À GRANDE ÉCHELLE DE LA CARBÉTOCINE ET SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  揭示了一种用于大规模液相合成卡贝托辛的方法。还揭示了公式（A）、公式（B）的新型中间体以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017175233A1

文献信息

• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING<i>N</i>-ACYLPHOSPHORAMIDITES
  作者：Wataru Kawanobe、Kazuo Yamaguchi、Seiichi Nakahama、Noboru Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.825

  日期：1982.6.5

  New trivalent phosphorus compounds, N-acetyl-N-methylphosphoramidites were prepared readily in good yield by the reaction of phosphorous chlorides and N-methylacetamide. By using the phosphoramidites as condensing agents, Young’s peptide and prolyl-leucyl-glycinamede(MSH-RIF) were synthesized without racemization in high yields under mild conditions.

  新型三价磷化合物N-乙酰基-N-甲基磷酰胺以良好的产率通过磷氯化物与N-甲基乙酰胺的反应制备而成。利用这些磷酰胺作为缩合剂，Young的肽和脯氨酸-亮氨酸-甘氨酸酰胺（MSH-RIF）在温和条件下高产率合成且未发生消旋现象。
• Process for the preparation of mixed anhydrides
  申请人：——

  公开号：US20020077481A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention is concerned with an improved process for the manufacture of mixed anhydrides. The process comprises adding an adjuvant base to a mixture of acid and reactive acid derivative. It is especially suitable for use in the synthesis of peptides and/or for the manufacture of pharmaceutically active substances or corresponding intermediates.

  本发明涉及一种改进的混合酸酐制造过程。该过程包括向酸和反应性酸衍生物的混合物中添加辅助碱。它特别适用于合成肽和/或制造药用活性物质或相应中间体。
• Peptide Syntheses Via Amino Acid Active Esters¹
  作者：Murray Goodman、Kenneth C. Stueben

  DOI：10.1021/ja01524a040

  日期：1959.8
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1183,1185
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——