1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酸 | 1634-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: Z-Pro-Leu-OH
• 英文别名: Z-Pro-Leu；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1634-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: YCYXUKRYYSXSLJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-[(1-carbamoylcyclopentyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dopamine Receptor Modulating Activity of Novel Peptidomimetics of l-Prolyl-l-leucyl-glycinamide Featuring α,α-Disubstituted Amino Acids

  摘要：

  In the present study, L-prolyl-L-leucyl-glycinamide (1) peptidomimetics 3a-3d and 4a-4d were synthesized utilizing alpha,alpha-disubstituted amino acids. These analogues were designed to explore the conformational effects of constraints at the phi(3) and psi(3) torsion angles. Constrained conformations were verified by the use of X-ray crystallography and circular dichroism. The effects of Pro-Leu-Gly-NH2 analogues 3a-3d and 4a-4d on enhancing rotational behavior induced by apomorphine in the 6-hydroxydopamine-lesioned animal models of Parkinson's disease were studied. The ability of these peptidomimetics to increase the binding of agonist N-propylnorapomorphine (NPA) to the dopamine D-2 receptor was also examined. Extended analogue Pro-Leu-Deg-NH2 was the most active compound of this series. It was 10 times more potent and almost 2 times more effective than 1 in increasing apomorphine-induced rotations (56 +/- 15% at 1.0 mg/kg ip) and in enhancing [H-3]NPA specific binding (40%).

  DOI：

  10.1021/jm980656r
• 作为产物：
  描述：

  羰基亲-亮氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰-亮氨酰-α-氨基异丁酰基-α-氨基-异丁酰基-谷氨酰-缬氨醇的合成及其与分离的曲霉毒素A-40 C-末端片段的同一性的证明

  摘要：

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820909

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• [EN] NOVEL NON-OPIOID ANTI-PAIN MEDICATION<br/>[FR] NOUVEAU MÉDICAMENT ANTI-DOULEUR NON OPIOÏDE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020154679A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to novel small molecules Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof as well as the preparation and the use thereof to inhibit FGFl3-lb.

  本发明涉及新型小分子化合物I的药物及其药用盐，以及用于抑制FGFl3-lb的制备和使用方法。
• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。
• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Analogues Derived from the PLEV Tetrapeptide as Protein–Protein Interaction Modulators of Voltage-Gated Sodium Channel 1.6
  作者：Pingyuan Wang、Paul A. Wadsworth、Nolan M. Dvorak、Aditya K. Singh、Haiying Chen、Zhiqing Liu、Richard Zhou、Luis Marcelo F. Holthauzen、Jia Zhou、Fernanda Laezza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00531

  日期：2020.10.22

  Nav1.6 and fibroblast growth factor 14 (FGF14) leads to impaired excitability of neurons in clinically relevant brain areas associated with channelopathies. Here, we designed, synthesized, and pharmacologically characterized new peptidomimetics based on a PLEV tetrapeptide scaffold derived from the FGF14:Nav1.6 PPI interface. Addition of an N-terminal 1-adamantanecarbonyl pharmacophore significantly

  电压门控 Na + (Na v ) 通道是兴奋性的分子决定因素。Na v 1.6 和成纤维细胞生长因子 14 (FGF14 ) 之间蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的中断导致与通道病相关的临床相关脑区神经元的兴奋性受损。在这里，我们基于源自 FGF14:Na v 1.6 PPI 界面的 PLEV 四肽支架设计、合成和药理学表征了新的肽模拟物。添加 N 端 1-金刚烷羰基药效团显着提高了拟肽抑制效力。表面等离子体共振研究表明，虽然该部分足以赋予 FGF14 结合，但将 C 端部分从甲氧基改变。21a ) 到含 π 键的 ( 23a和23b ) 或环烷烃取代基 ( 23e ) 废除了与 Na v 1.6的结合。全细胞膜片钳电生理学随后显示21a与 Na v 1.6 和 FGF14的 C 末端尾部具有功能相关的相互作用。总的来说，这些发现支持21a ( PW0564 ) 可以作为通过调节蛋白