7-iodohept-2-yne | 70396-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 7-iodohept-2-yne
• 英文别名: 7-iodo-2-heptyne
• CAS: 70396-14-4
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: RHWYHZXYFWSACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodohept-2-yne 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(1-Iodoethylidene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer cyclization reactions of hex-5-ynyl iodides: synthetic and mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a043
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-iodohept-2-yne
  参考文献：
  名称：

  一种基于炔烃复分解的合成抗疟疾大二内酯 Samroiyotmycin A 的方法

  摘要：

  我们报告了第一次全合成 samroiyotmycin A ( 1 )，一种从链霉菌属中分离的 C 2对称 20 元抗疟疾大环内酯。收敛合成策略使用前所未有的 Schöllkopf 型缩合在取代的 β-内酯上和雄心勃勃的后期单锅炔烃交叉复分解-闭环复分解 (ACM-RCAM) 反应来协调双炔片段组装。要求苛刻的炔烃复分解序列是使用具有三足硅醇盐配体框架的最新一代钼炔烃实现的。随后转化为所需的 E-烯烃使用由四聚簇 [{Cp*RuCl} 4 ]催化的现代氢金属化化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202105732

文献信息

• Total Synthesis Provides Strong Evidence: Xestocyclamine A is the Enantiomer of Ingenamine
  作者：Zhanchao Meng、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c05347

  日期：2020.7.8

  of polycyclic alkaloids. The first total synthesis now proves that the structure of this compound had originally been misassigned. The route to (−)-1 is based on a double Michael addition for the formation of the bridged diazadecalin core and a palladium-catalyzed decarboxylative allylation to install the quaternary bridgehead center. Ring-closing alkyne metathesis allowed a 13-membered cycloalkyne

  Xestocyclamine A ((-)-1) 在导致一大类多环生物碱的生物合成途径中占有突出地位。现在第一次全合成证明该化合物的结构最初被错误分配。到 (-)-1 的路线基于双迈克尔加成以形成桥接二氮杂萘烷核心和钯催化脱羧烯丙基化以安装四元桥头中心。闭环炔烃复分解允许锻造 13 元环炔烃，在用于闭合 11 元环的硼氢化/选择性原脱硼酸化/烷基-铃木偶联的相关序列中选择性还原。晶体学数据证明合成 (-)-1 与标称的 xestocyclamine 相同，但光谱与真实生物碱的光谱不同。为了澄清这一点，
• Cooperative Photoredox- and Nickel-Catalyzed Alkylative Cyclization Reactions of Alkynes with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01018

  日期：2021.9.17

  nickel-catalyzed alkylative cyclization reactions of iodoalkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as alkylation reagents under visible light irradiation have been achieved to afford the corresponding alkylated cyclopentylidenes in good to high yields. Introduction of substituents at the propargylic position of iodoalkynes has led to the stereoselective formation of E-isomers. The present reaction system provides

  在可见光照射下，碘炔与 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的协同光氧化还原和镍催化烷基化环化反应已实现，以良好到高产率提供相应的烷基化环戊叉。在碘代炔烃的炔丙基位置引入取代基导致E异构体的立体选择性形成。该反应体系为末端和内部炔烃在协同光氧化还原和镍催化下的烷基化环化反应提供了一种新的合成方法。
• A Unified Approach to Polycyclic Alkaloids of the Ingenamine Estate: Total Syntheses of Keramaphidin B, Ingenamine, and Nominal Njaoamine I
  作者：Zhanchao Meng、Simon M. Spohr、Sandra Tobegen、Christophe Farès、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07955

  日期：2021.9.8

  Many polycyclic marine alkaloids are thought to derive from partly reduced macrocyclic alkylpyridine derivatives via a transannular Diels–Alder reaction that forms their common etheno-bridged diaza-decaline core (“Baldwin–Whitehead hypothesis”). Rather than trying to emulate this biosynthesis pathway, a route to these natural products following purely chemical logic was pursued. Specifically, a Michael/Michael

  许多多环海洋生物碱被认为是通过跨环 Diels-Alder 反应衍生自部分还原的大环烷基吡啶衍生物，该反应形成它们共同的乙烯桥连二氮杂萘核（“Baldwin-Whitehead 假说”）。与其试图模仿这种生物合成途径，不如寻求一种遵循纯化学逻辑的途径来获得这些天然产物。具体来说，迈克尔/迈克尔加法级联提供了对这个显眼的三环支架的快速访问，并允许在桥头四分中心引入不同的手柄。这种灵活性为形成包络的中环和大环提供了机会。闭环炔烃复分解 (RCAM) 被证明是最可靠的，并成为 keramaphidin B、ingenamine、xestocyclamine A、和名义上的 njaoamine I（其结构必须在合成后进行校正）。使用具有（三足）硅烷醇配体的钼烷撑催化剂获得了最佳结果，证明在叔胺、喹啉和其他路易斯碱性位点存在下完全有效。RCAM 成功地与大环内酰胺化、复杂的硼氢化/质子化/烷基-Suzuki
• An <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Approach to a Total Synthesis of (+)-Cylindricine C
  作者：Jia Liu、Jacob J. Swidorski、Scott D. Peters、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo0501846

  日期：2005.5.1

  the development of an enantioselective total synthesis of (+)-cylindricine C are described here. The total synthesis itself was accomplished in 8 steps, featuring an N-acyliminium cyclization strategy, the seldom-used Wharton rearrangement, and a key epimerization at C5.

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。
• An intramolecular interaction between a zinc atom and a carboncarbon triple bond in dihexyn-4-ylzinc
  作者：E. Oknińska、K.B. Starowieyski

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80262-6

  日期：1988.6

  The new dialkynylmercury and dialkynylzinc compounds [CH3CC(CH2)n]2M (M = Hg, Zn and n = 3, 4) have been synthesized. The presence of a ground-state intramolecular interaction between the zinc atom and a carboncarbon triple bond in dihexyn-4-ylzinc was confirmed from 13C NMR, 1H NMR, and Raman spectra.

  新dialkynylmercury和dialkynylzinc化合物[CH 3 CC（CH 2）Ñ ] 2 M（M =汞柱，Zn和Ñ = 3，4）已被合成。由13 C NMR，1 H NMR和拉曼光谱证实了二己基-4-基锌中锌原子与碳碳三键之间存在基态分子内相互作用。