蕨素 C | 35938-43-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 蕨素 C
• 中文别名: 蕨素C
• 英文名称: 2(S),3(S)-pterosin C
• 英文别名: (2R,3R)-pterosin C；(2S,3S)-Pterosin C；2S,3S-pterosin C；pterosin B；pterosin C；(2S,3S)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 35938-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QQPCNRKHGFIVLH-ZANVPECISA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155℃
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(2S,3S)-Pterosin C是一种天然存在的倍半萜类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蕨素 C 在 四氧化锇 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,8aR)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2,5,7,8a-pentamethyl-3a,8a-dihydro-indeno[1,2-d][1,3]dioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Nobutoshi; Satake, Toshiko; Takahashi, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3640 - 3646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(β-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-3-hydroxy-2,5,7-trimethyl-1-indanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 蕨素 C
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334

文献信息

• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Hsu Feng-Lin

  公开号：US20100190732A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to the use of pterosin compounds of formula I for treating diabetes including type I and type II. Also disclosed is the use of the pterosin compounds for treating obesity.

  本发明涉及使用式I的翼龙素化合物治疗糖尿病，包括1型和2型糖尿病。还揭示了使用翼龙素化合物治疗肥胖症。
• Cytotoxic Diterpenoids and Sesquiterpenoids from Pteris multifida
  作者：Xin Ge、Guan Ye、Ping Li、Wen-Jie Tang、Jin-Li Gao、Wei-Min Zhao

  DOI：10.1021/np0706421

  日期：2008.2.1

  Three new ent-kaurane diterpenoids, named pterokaurane M-1-M-3 (1-3) and three new C-14 pterosin-sesquiterpenoids, named multifidoside A-C (4-6), along with 18 known compounds, were isolated from the whole plants of Pteris multifida. The structures of 1-6 were established using spectroscopic methods, including extensive 2D NMR and CD analyses. Compounds 4 and 5 showed cytotoxicity against the HepG2 tumor cell line with IC50 values of less than 10 mu M.
• ILLUDIN ANALOGS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0565519B1

  公开（公告）日：1996-08-28
• ACYLFULVENE ANALOGUES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0683762A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• US8633252B2
  申请人：——

  公开号：US8633252B2

  公开（公告）日：2014-01-21