2-甲基-5-苯基-1H-吡咯 | 3042-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylpyrrole
• CAS: 3042-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: LOLZVJJIBIGCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  300.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1H-吡咯 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(R)-5-methyl-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以0.426 g的产率得到2-甲基-5-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的位点选择性脱芳香性C2-芳基化和直接C3-芳基化反应合成2,2,5-三取代的2H-吡咯和2,3,5-三取代的1H-吡咯。

  摘要：

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02559

文献信息

• Cobalt-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of aminoalcohols with alcohols: direct access to pyrrole, pyridine and pyrazine derivatives
  作者：Siba P. Midya、Vinod G. Landge、Manoj K. Sahoo、Jagannath Rana、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc07427a

  日期：——

  example is reported of a new, molecularly defined SNS-cobalt(II) catalyst for the acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of unprotected amino alcohols with secondary alcohols leading to pyrrole and pyridine derivatives.

  在这里，第一个实例报道了一种新的，分子定义的SNS-钴（II）催化剂，用于未保护的氨基醇与仲醇的无受体脱氢偶联（ADC），从而生成吡咯和吡啶衍生物。
• PHOSPHINE FREE COBALT BASED CATALYST, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20200384451A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention discloses a phosphine free cobalt based catalyst of formula (I) and a process for preparation thereof. The present invention further discloses a process for the synthesis of aromatic heterocyclic compounds of formula (II) and pyrazine derivative using the phosphine free cobalt based catalyst of formula (I).

  本发明公开了一种无膦钴基催化剂的化学式(I)及其制备方法。本发明还公开了一种使用无膦钴基催化剂的化学式(I)合成芳香杂环化合物的方法(II)和吡嗪衍生物的方法。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。