三氟乙基甲醛半缩醛 | 67796-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三氟乙基甲醛半缩醛
• 英文名称: trifluoroethyl formaldehyde hemiacetal
• 英文别名: (2,2,2-trifluoro-ethoxy)-methanol；2,2,2-Trifluoroethoxymethanol
• CAS: 67796-30-9
• 化学式: C₃H₅F₃O₂
• 分子量: 130.067
• InChiKey: VJVXXRKBKVPFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙基甲醛半缩醛 在 acetate buffer 、 potassium chloride 作用下， 生成 聚合甲醛 、 2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过协同和特定碱催化途径裂解甲醛半缩醛的二级 .α-氘同位素效应

  摘要：

  观察到的二级 ..cap α..-氘同位素对甲醛半缩醛裂解的乙酸离子催化作用从 k/sub 2H//k/sub 2D// = 1.23 增加到 1.28 再到 1.34，同时离去的 pK 降低乙醇、氯乙醇和三氟乙醇系列中的酒精。对于乙基和氯乙基半缩醛，不依赖 pH 值的反应显示出较小的同位素效应，为 1.15 到 1.14。这些反应涉及加成方向上醇攻击的一般碱催化以及在裂解方向上由乙酸或质子在一般酸催化下对半缩醛阴离子的动力学等效裂解。结果表明，过渡态的 CO 裂解量随着醇 pK 的降低和酸催化剂 pK 的增加而增加，对应于负系数 p/sub yy'/ = par。delta rho/sub n//-par。delta pK/sub 1g/ = par. delta ..beta../sub 1g//-par. delta sigma 和正系数 p/sub xy/ = par。delta rho/sub

  DOI：

  10.1021/ja00541a016
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,2,2-三氟乙醇 在 imidazole-acetic acid buffer 作用下， 生成 三氟乙基甲醛半缩醛
  参考文献：
  名称：

  通过协同和特定碱催化途径裂解甲醛半缩醛的二级 .α-氘同位素效应

  摘要：

  观察到的二级 ..cap α..-氘同位素对甲醛半缩醛裂解的乙酸离子催化作用从 k/sub 2H//k/sub 2D// = 1.23 增加到 1.28 再到 1.34，同时离去的 pK 降低乙醇、氯乙醇和三氟乙醇系列中的酒精。对于乙基和氯乙基半缩醛，不依赖 pH 值的反应显示出较小的同位素效应，为 1.15 到 1.14。这些反应涉及加成方向上醇攻击的一般碱催化以及在裂解方向上由乙酸或质子在一般酸催化下对半缩醛阴离子的动力学等效裂解。结果表明，过渡态的 CO 裂解量随着醇 pK 的降低和酸催化剂 pK 的增加而增加，对应于负系数 p/sub yy'/ = par。delta rho/sub n//-par。delta pK/sub 1g/ = par. delta ..beta../sub 1g//-par. delta sigma 和正系数 p/sub xy/ = par。delta rho/sub

  DOI：

  10.1021/ja00541a016

文献信息

• Reaction mechanism from structure-energy relations. 2. Acid-catalyzed addition of alcohols to formaldehyde
  作者：Ernest Grunwald

  DOI：10.1021/ja00302a019

  日期：1985.8
• Reaction mechanism from structure-energy relations. 1. Base-catalyzed addition of alcohols to formaldehyde
  作者：Ernest Grunwald

  DOI：10.1021/ja00302a018

  日期：1985.8