4-羟基-6-硝基喹啉 | 23432-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-硝基喹啉
• 英文名称: 4-hydroxy-6-nitro-quinoline
• 英文别名: 4-hydroxy-6-nitroquinoline；6-nitroquinolin-4-ol；6-nitro-quinolin-4-ol；6-Nitro-chinolin-4-ol；4-Hydroxy-6-nitrochinolin；6-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 23432-42-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00024012
• 分子量: 190.158
• InChiKey: MGCGVNRWZOHFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325 °C
• 沸点：
  414.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-硝基喹啉 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  5-anilinomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-羟基-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有肿瘤富集药代动力学的 CDK8/19 介质激酶的选择性和口服生物利用度喹啉-6-腈基抑制剂

  摘要：

  Senexins 是 CDK8/19 介质激酶的强效选择性喹唑啉抑制剂。为了提高其效力和代谢稳定性，基于 Senexin A 和 Senexin B 的模拟药物-靶点对接模型，通过结构导向策略设计了基于喹啉的衍生物。合成了喹啉-Senexin 衍生物库以探索结构-活动关系（SAR）。优化的化合物20a(Senexin C) 具有高选择性的强效 CDK8/19 抑制活性。与原型抑制剂 Senexin B 相比，Senexin C 代谢更稳定，对 CDK8/19 依赖性细胞基因表达的抑制作用更持久。使用基于肿瘤的新型 PD 测定法进行体内药代动力学 (PK) 和药效学 (PD) 评估表明 Senexin C 具有良好的口服生物利用度，具有很强的肿瘤富集 PK 特征和肿瘤 PD 标志物反应。Senexin C 在全身性体内模型中抑制 MV4-11 白血病生长，具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01951

文献信息

• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE
  申请人：ACERTA PHARMA BV

  公开号：WO2016055982A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  In some embodiments, the invention relates to quinazoline and quinoline compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, in some embodiments, the present invention relates to quinazoline and quinoline compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of Bruton's tyrosine kinase (BTK) mediated disorders.

  在某些实施例中，该发明涉及式I的喹唑啉和喹啉化合物：(I)或其药用可接受盐，或者涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，在某些实施例中，本发明涉及喹唑啉和喹啉化合物、其药物组合物以及这些化合物和药物组合物在治疗布鲁顿氨基酸激酶（BTK）介导的疾病中的应用。
• A visible-light-irradiated electron donor-acceptor complex-promoted radical reaction system for the C H perfluoroalkylation of quinolin-4-ols
  作者：Yunze Li、Min Rao、Zhenwei Fan、Baoyi Nian、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151046

  日期：2019.9

  An efficient method for visible-light-induced perfluoroalkylaion of quinolin-4-ol has been reported. In the presence of t-BuONa and perfluoroalkyl iodide, quinolin-4-ol underwent CH perfluoroalkylation under the irradiation of green light. Mechanistic studies demonstrated that visible-light promoted intermolecular charge transfer within the transient electron donor-acceptor complex in the absence of

  已经报道了可见光诱导的喹啉-4-醇全氟烷基阴离子的有效方法。在t- BuONa和全氟烷基碘的存在下，喹啉-4-醇在绿光照射下经历了C H全氟烷基化。机理研究表明，在没有任何光催化剂的情况下，可见光促进了瞬态电子供体-受体复合物中分子间的电荷转移。
• 酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应 用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN105523996B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明涉及酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示酰胺类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其作为治疗剂，特别是作为微粒体前列腺素E合成酶‑1(mPGES‑1)抑制剂的用途和其在制备治疗和/或预防炎症和/或疼痛等疾病或病症的药物中的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。