ethyl 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 175087-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-6-nitroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6-nitro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 175087-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00968675
• 分子量: 262.222
• InChiKey: DBJCDCSZGDONQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H413
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氯-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Ethyl-1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f ]quinoline-8-carboxylic Acid

  摘要：

  摘要 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic ester (7) 与水合氯醛和盐酸羟胺相互作用，得到相应的异亚硝基乙酰氨基衍生物 8，经浓硫酸处理后，可选择性地转化为 1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (3)。这种新型三环体系以稳定的水合物 3H 分离出来，收率很高。新化合物的结构分配基于微量分析和光谱（质谱和核磁共振）数据

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3009

文献信息

• [EN] TARGETING PTPN22 IN CANCER THERAPY<br/>[FR] CIBLAGE DE PTPN22 DANS UNE THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021007491A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Described are methods of treating solid cancers in a subject. The methods comprise the steps of administering to the subject having the solid cancer or prone of getting the solid cancer an antagonist of PTPN22, or the functional part of PTPN22, and treating the solid cancer. Methods comprising use of other anticancer agents and adjuvants in conjunction with PTPN22 inhibitors are also provided.

  描述了治疗患有实体肿瘤的受试者的方法。该方法包括向患有实体肿瘤或易患实体肿瘤的受试者施用PTPN22的拮抗剂或PTPN22的功能部分，并治疗实体肿瘤。还提供了联合使用其他抗癌药物和辅助剂与PTPN22抑制剂的方法。
• Novel Lymphoid-Specific Tyrosine Phosphatase (LYP) Inhibitors
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210323926A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to novel lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP, encoded by the PTPN22 gene) inhibitors, and to methods of making and using the novel LYP inhibitors. Thus, the compounds according to the disclosure may be used for treating diseases or disorders associated with PTPN22 genetic polymorphism, including type 1 diabetes, rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosis, Graves' disease, Addison's disease, vitiligo, juvenile arthritis, Hashimoto thyroiditis, and other rarer diseases. Furthermore, these LYP inhibitors may be served for a novel class of cancer immunotherapy. The compounds can be injected or orally administered.

  本公开涉及新型淋巴细胞特异性酪氨酸磷酸酶（LYP，由PTPN22基因编码）抑制剂，以及制备和使用这些新型LYP抑制剂的方法。因此，根据本公开的化合物可用于治疗与PTPN22基因多态性相关的疾病或疾病，包括1型糖尿病、类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、格雷夫斯病、艾迪生病、白癜风、儿童关节炎、哈希莫托甲状腺炎和其他更罕见的疾病。此外，这些LYP抑制剂可用于一种新型的癌症免疫疗法。这些化合物可以注射或口服给药。
• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06093732A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula I ##STR1## These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• Antiviral Activity of 4-Oxoquinoline-3 - Carboxamide Derivatives against Bovine Herpesvirus Type 5
  作者：Ana Maria V Pinto、José Paulo G Leite、Robson SS Marinho、Luana da SM Forezi、Pedro N Batalha、Fernanda da CS Boechat、Anna C Cunha、David O Silva、Ivson L Gama、Letícia V Faro、Maria CBV de Souza、Izabel Christina P Paixão

  DOI：10.3851/imp3329

  日期：2020.1

  Bovine herpesvirus type 5 is an important agent of meningoencephalitis in cattle and has been identified in outbreaks of bovine neurological disease in several Brazilian states. In recent years, oxoquinoline derivatives have become an important focus in antiviral drug research.

  The cytotoxicity and anti BoHV-5RJ42/01 activity of a set of synthetic 4-oxoquinoline derivatives 4a-k were assayed on Madin–Darby Bovine Kidney cell and antiviral activity by plaque reduction assay. Results: The most promising substance (4h) exhibited CC₅₀and EC₅₀values of 1,239 μM ±5.5 and 6.0 μM ±1.5, respectively, with an SI =206. Two other compounds 4j (CC₅₀= 35 μM ±2 and EC₅₀= 24 μM ±7.0) and 4k (CC₅₀= 55 μM ±2 and EC₅₀= 24 μM ±5.1) presented similar inhibitory profile and selectivity indexes of 1.4 and 2.9, respectively. The results of the time-of-addition studies revealed expressive reduction of virus production (≥80%) in different stages of virus replication cycle except for compound 4h that slightly inhibited virus yield in the first 2 h post infection, but it showed expressive virus inhibition after this time.

  All three compounds slightly interact with the virus on the virucidal assay and they are not able to block virus attachment and penetration. Antiviral effect of oxoquinoline 4h was more prominent than acyclovir which leads us to suggest compound 4h as a promising molecule for further anti-BoHV-5 drug design.

  背景牛疱疹病毒 5 型是牛脑膜脑炎的重要病原体，已在巴西多个州爆发的牛神经系统疾病中被发现。近年来，氧化喹啉衍生物已成为抗病毒药物研究的一个重点。方法在麦丁达比牛肾细胞上检测了一组合成的 4-oxoquinoline 衍生物 4a-k 的细胞毒性和抗 BoHV-5RJ42/01 活性，并通过斑块还原试验检测了其抗病毒活性。结果：最有希望的物质（4h）的 CC50 和 EC50 值分别为 1,239 μM ±5.5 和 6.0 μM ±1.5，SI =206。另外两种化合物 4j（CC50= 35 μM ±2，EC50= 24 μM ±7.0）和 4k（CC50= 55 μM ±2，EC50= 24 μM ±5.1）具有相似的抑制作用，选择性指数分别为 1.4 和 2.9。添加时间的研究结果表明，在病毒复制周期的不同阶段，除了化合物 4h 在感染后的前 2 h 稍微抑制了病毒产量外，其他化合物都明显减少了病毒产量（≥80%）。氧化喹啉 4h 的抗病毒效果比阿昔洛韦更突出，因此我们建议将化合物 4h 作为进一步设计抗 BoHV-5 药物的理想分子。