2-溴-2-丙烯-1-醇 | 598-19-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-溴-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: 环丙基-1,1-二甲酸；1,1-环丙烷二羧酸
• 英文名称: 2-bromoallyl alcohol
• 英文别名: 2-bromoprop-2-en-1-ol；2-bromo-2-propen-1-ol
• CAS: 598-19-6
• 化学式: C₃H₅BrO
• mdl: MFCD09265077
• 分子量: 136.976
• InChiKey: MDFFZNIQPLKQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-62 °C/100 mbar
• 密度：
  1.654 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  77 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2905590090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  1760
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromoallyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H5BrO
分子式
: 136.98 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Bromoallyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 598-19-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
58 - 62 °C 在 100 hPa
g) 闪点
76.7 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.654 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  DEHYDROHALOGENATION OF SEVERAL VINYL HALIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01149a033
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-溴-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Both Enantiomers of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane: Pheromone Components of the Olive Fruit-Fly Dacus oleae from a New Chiral Intermediate, the (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)prop-2-en-1-ol

  摘要：

  1,7-二氧螺[5.5]十烷的两个对映体，橄榄果蝇 Dacus oleae 的信息素成分，已通过一个新的手性亚砜 (S S)-2-(对甲基苯基亚砜基)丙-2-烯-1-醇合成，主要步骤包括异构 Diels-Alder 反应、在硅胶柱上对消旋体进行色谱分离以及在雷尼镍上进行脱硫。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3467
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-2-丙烯-1-醇 、 三乙基氯硅烷 、 咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 2-溴-2-丙烯-1-醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以gave 11 as a colorless oil (1.10 g, 54%)的产率得到(2-bromoallyloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS

  摘要：

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌的持久存在和多药耐药菌株的出现已经创造了对新结核病治疗方法的迫切需求，但在过去40年中并没有开发出新的结核病专用药物。本文提供了小分子的短且可扩展的合成方法，以及小分子作为新的治疗方法，用于根除这种威胁生命的病原体。

  公开号：

  US20120010281A1

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Unified Total Syntheses of Rhamnofolane, Tigliane, and Daphnane Diterpenoids
  作者：Akira Hirose、Ayumu Watanabe、Kohei Ogino、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.1c06450

  日期：2021.8.11

  ABC-ring 6 by detaching the three-carbon units and the oxygen-appended groups. Intermediate 6 with six stereocenters was assembled from four achiral fragments in 12 steps by integrating three powerful transformations, as follows: (i) asymmetric Diels–Alder reaction to induce formation of the C-ring; (ii) π-allyl Stille coupling reaction to set the trisubstituted E-olefin of the B-ring; and (iii) Eu(fod)3-promoted

  Rhamnofolane、tigliane 和 daphnane diterpenoids 是结构复杂的天然产物，具有多种氧官能团，使它们在合成上具有挑战性。虽然这些二萜类化合物共享一个5/7/6反式稠合环系统（ABC 环），但 C 环上 C13 和 C14 位的三碳取代以及附加的氧官能团在它们之间是不同的，占这些天然产物的不同生物活性。在这里，我们开发了一种新的、统一的策略，用于快速全合成这三个家族的五个代表性成员，crotophorbolone ( 1 )、langduin A ( 2 )、prostratin ( 3 )、resiniferatoxin ( 4 ) 和 tinyatoxin ( 5)）。逆合成，1 - 5分别简化为它们共同的ABC-环6通过卸下三碳单元和氧附属基团。具有六个立体中心的中间体6由四个非手性片段分 12 步通过整合三个强大的转换组装而成，如下所示：（i）不对称
• A Concise Enantioselective Synthesis of (−)-Ranirestat
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol100167w

  日期：2010.3.19

  A concise, enantioselective synthesis of the potent aldose reductase inhibitor ranirestat (1) is reported. The synthesis was accomplished employing inexpensive, commercially available starting materials. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of malonate 4 was utilized as a key transformation to construct the tetrasubstituted chiral center in the target.

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals
  作者：Jia-Lin Liu、Yu-Tong Zhang、Hang-Fan Liu、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02543

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene catalyzed glycosylation of 2-nitrogalactals with alcohols and phenol has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitroglycosides can be obtained with good to excellent yields and high to excellent α-selectivities.

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。