methyl N-benzyl-2-(2-methoxycarbonylethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 1376574-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl N-benzyl-2-(2-methoxycarbonylethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate；methyl 1-benzyl-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1376574-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: OVBIOKIRGWPOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyl-2-(2-methoxycarbonylethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 95.16h， 生成 (1S*,2S*,3S*,4S*,5S*)-6-butyl-5-(hydroxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  立体控制多羟基化双环氮杂环丁烷的合成，作为一类新的亚氨基糖†

  摘要：

  我们在这里报道了向多羟基化双环氮杂环丁烷骨架，即6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物的立体发散途径的发展。该策略取决于常见的双环β-内酰胺前体，该前体是通过阳离子Dieckmann型反应的稀有实例进行锻造，然后进行IBX介导的去饱和。然后，由底物控制的非对映选择性氧化可制备新的亚氨基糖模拟物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01065j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (-)-(S)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]pentanedioate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到methyl N-benzyl-2-(2-methoxycarbonylethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应合成螺环丙基γ-内酰胺：合成和机理方面

  摘要：

  报道了新颖的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应的范围和局限性，其从氮杂环丁烷以高区域和立体选择性提供螺环丙基γ-内酰胺。该方法的关键步骤是通过用TMSOTf和TEA处理产生的甲硅烷基烯酮缩醛使TMSOTf活化的氮杂环丁烷环S N 2型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的非常罕见的例子，它不需要通过N-烷基化或使用N形成季铵盐-吸电子基团。该方法在2-氮杂环丁酮系统中的应用导致反应活性的完全改变，并通过空前的涉及酯受体和亚氨酸甲硅烷基酯的Mukaiyama aldol-like反应提供6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.111

文献信息

• Synthesis of spirocyclopropyl γ-lactams by tandem intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.111

  日期：2012.6

  intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction affording spirocyclopropyl γ-lactams from azetidines in high regio- and stereoselectivity is reported. The key step of the process is a SN2-type ring-opening of TMSOTf-activated azetidine rings by silyl ketene acetals generated by treatment with TMSOTf and TEA. This study is a very rare example of nucleophilic ring-opening of azetidines that

  报道了新颖的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应的范围和局限性，其从氮杂环丁烷以高区域和立体选择性提供螺环丙基γ-内酰胺。该方法的关键步骤是通过用TMSOTf和TEA处理产生的甲硅烷基烯酮缩醛使TMSOTf活化的氮杂环丁烷环S N 2型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的非常罕见的例子，它不需要通过N-烷基化或使用N形成季铵盐-吸电子基团。该方法在2-氮杂环丁酮系统中的应用导致反应活性的完全改变，并通过空前的涉及酯受体和亚氨酸甲硅烷基酯的Mukaiyama aldol-like反应提供6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。
• Stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated bicyclic azetidines as a new class of iminosugars
  作者：Maciej Malinowski、Raphaël Hensienne、Nicolas Kern、Damien Tardieu、Anne Bodlenner、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c8ob01065j

  日期：——

  We report herein the development of a stereodivergent route towards polyhydroxylated bicyclic azetidine scaffolds, namely 6-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives. The strategy hinges on a common bicyclic β-lactam precursor, which is forged by way of a rare example of a cationic Dieckmann-type reaction, followed by IBX-mediated desaturation. Substrate-controlled diastereoselective oxidations then allow

  我们在这里报道了向多羟基化双环氮杂环丁烷骨架，即6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物的立体发散途径的发展。该策略取决于常见的双环β-内酰胺前体，该前体是通过阳离子Dieckmann型反应的稀有实例进行锻造，然后进行IBX介导的去饱和。然后，由底物控制的非对映选择性氧化可制备新的亚氨基糖模拟物。