硫酸头孢噻利 | 122841-12-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 硫酸头孢噻利
• 中文别名: (6R,7R)-3-{[2,3-二氢-3-亚氨基-2-(2-羟乙基)-2H-吡唑-1-基]甲基}-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲酸硫酸盐；头孢噻利硫酸盐
• 英文名称: Cefoselis sulfate
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[2-(2-hydroxyethyl)-3-iminopyrazol-1-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;sulfuric acid
• CAS: 122841-12-7
• 化学式: C19H24N8O10S3
• 分子量: 620.6
• InChiKey: LZOLCSVRFKCSEM-ZQCAECPKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO : 100 mg/mL (161.12 mM; 需要超声波)H2O : 14.29 mg/mL (23.02 mM; 需要超声波)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

Cefoselis (FK 037) 是一种抗生素。

体外研究

Cefoselis 在浓度依赖性下能抑制 GABA 引发的电流，其 IC50 值为 185 mM。对于 MSSA 菌株，Cefoselis 具有良好的抗葡萄球菌活性；而对于多重耐药肠杆菌，它的活性与 Cefepime 和 Cefpirome 相似。Cefoselis 在脑细胞外液中的剂量依赖性出现与其血液水平成比例，并且作为新型肠道外头孢菌素，它对革兰氏阳性和革兰氏阴性的临床菌株都表现出活性。

体内研究

在正常大鼠中，给予 Cefoselis (50 mg/动物) 后，细胞外谷氨酸盐浓度显著增加。通过预处理使用 5-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺（MK-801）、地西泮和苯巴比妥可以阻止 Cefoselis 引起的抽搐，其半数有效剂量 (ED50) 分别为 0.78 mg/kg、1.59 mg/kg 和 33.0 mg/kg。然而，卡马西平或苯妥英钠对此无影响。

文献信息

• Protected aminothiazolylacetic acid derivatives
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0675116A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  Described is a protected aminothiazolylacetic acid derivative represented by the following formula (I): wherein A represents a nitrogen atom or a methine group, R¹ and R² may be the same or different and individually represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R³ represents a lower alkoxy group, a halogenated lower alkoxy group, a triphenylmethoxy group, a lower alkyl group or an acyloxy group, and R⁴ represents a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkoxy group or a substituted or unsubstituted amino group; and salts thereof; as well as processes for the preparation thereof. The protected aminothaizolylacetic acid derivative according to the present invention is an useful intermediate for introducing a 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-alkoxyiminoacetyl group or a 2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-alkenoyl group into a cephem skeleton.

  所描述的是一种受保护的氨基噻唑乙酸衍生物，由下式（I）表示： 其中，A 代表氮原子或甲基，R¹ 和 R² 可以相同或不同，且各自代表氢原子、低级烷基或取代或未取代的芳基，R³ 代表低级烷氧基、卤代低级烷氧基、三苯基甲氧基、低级烷基或酰氧基，R⁴ 代表卤原子、羟基、低级烷氧基或取代或未取代的氨基；及其盐类；以及其制备工艺。根据本发明的受保护氨基噻唑乙酸衍生物是一种有用的中间体，可将 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基或 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-烯酰基引入头孢骨架中。
• Preparation of protected aminothiazolylacetic acid derivatives
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0675116B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5631378A
  申请人：——

  公开号：US5631378A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5650518A
  申请人：——

  公开号：US5650518A

  公开（公告）日：1997-07-22
• US5665888A
  申请人：——

  公开号：US5665888A

  公开（公告）日：1997-09-09