1-(3',7',11'-trimethyl-2'(E),6'(E),10'-dodecatrienyl)-2-piperidinone | 457653-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3',7',11'-trimethyl-2'(E),6'(E),10'-dodecatrienyl)-2-piperidinone
• 英文别名: N-(3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-6-hexanelactam；1-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]piperidin-2-one
• CAS: 457653-43-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: NIYHCJHBUMZSLH-MMOYSQFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',7',11'-trimethyl-2'(E),6'(E),10'-dodecatrienyl)-2-piperidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(diethoxyphosphinyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电磷试剂制备α-膦酰基内酰胺：在合成内酰胺基法呢基转移酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  N-烷基内酰胺转化为相应的α-膦酰基内酰胺已通过包括形成内酰胺烯醇化物和与磷亲电试剂反应的方法进行了研究。使用N-辛基吡咯烷酮，可以通过与磷酸氯二乙酯反应将烯醇化物有效地捕获在氧气上，并且在用另外的LDA处理后，所得的磷酸乙烯基酯平稳地重排为所需的膦酸酯。尝试将相同的方案应用于N-法呢基内酰胺的尝试取得了有限的成功。用分离的α-膦酰基N-法呢基内酰胺进行的研究表明，法呢基对磷酸乙烯基酯重排所需的过量强碱不稳定。但是，通过形成内酰胺烯醇化物，一系列N-法呢基内酰胺和酰亚胺被转化为所需的膦酸酯，

  DOI：

  10.1021/jo020119l
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 反,反-法呢基溴 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到1-(3',7',11'-trimethyl-2'(E),6'(E),10'-dodecatrienyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电磷试剂制备α-膦酰基内酰胺：在合成内酰胺基法呢基转移酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  N-烷基内酰胺转化为相应的α-膦酰基内酰胺已通过包括形成内酰胺烯醇化物和与磷亲电试剂反应的方法进行了研究。使用N-辛基吡咯烷酮，可以通过与磷酸氯二乙酯反应将烯醇化物有效地捕获在氧气上，并且在用另外的LDA处理后，所得的磷酸乙烯基酯平稳地重排为所需的膦酸酯。尝试将相同的方案应用于N-法呢基内酰胺的尝试取得了有限的成功。用分离的α-膦酰基N-法呢基内酰胺进行的研究表明，法呢基对磷酸乙烯基酯重排所需的过量强碱不稳定。但是，通过形成内酰胺烯醇化物，一系列N-法呢基内酰胺和酰亚胺被转化为所需的膦酸酯，

  DOI：

  10.1021/jo020119l

文献信息

• A one-flask synthesis of α,α-bisphosphonates via enolate chemistry
  作者：Yanming Du、Kang-Yeoun Jung、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02148-2

  日期：2002.11

  Treatment of several carbonyl compounds with excess strong base and diethyl phosphorochloridite results in formation of two carbon-phosphorus bonds at the alpha carbon. Oxidation of the immediate product with H2O2 affords the corresponding alpha,alpha-bisphosphonate in moderate to very good yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Preparation of α-Phosphono Lactams via Electrophilic Phosphorus Reagents:  An Application in the Synthesis of Lactam-Based Farnesyl Transferase Inhibitors
  作者：Yanming Du、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo020119l

  日期：2002.8.1

  lactams has been investigated through procedures that involve formation of the lactam enolate and reaction with a phosphorus electrophile. With N-octylpyrrolidinone, the enolate could be trapped efficiently on oxygen by reaction with diethyl phosphorochloridate, and the resulting vinyl phosphate rearranges smoothly to the desired phosphonate upon treatment with additional LDA. Attempts to apply the same

  N-烷基内酰胺转化为相应的α-膦酰基内酰胺已通过包括形成内酰胺烯醇化物和与磷亲电试剂反应的方法进行了研究。使用N-辛基吡咯烷酮，可以通过与磷酸氯二乙酯反应将烯醇化物有效地捕获在氧气上，并且在用另外的LDA处理后，所得的磷酸乙烯基酯平稳地重排为所需的膦酸酯。尝试将相同的方案应用于N-法呢基内酰胺的尝试取得了有限的成功。用分离的α-膦酰基N-法呢基内酰胺进行的研究表明，法呢基对磷酸乙烯基酯重排所需的过量强碱不稳定。但是，通过形成内酰胺烯醇化物，一系列N-法呢基内酰胺和酰亚胺被转化为所需的膦酸酯，