3-(diethoxyphosphinyl)-2-piperidinone | 457653-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(diethoxyphosphinyl)-2-piperidinone
• 英文别名: (2-oxo-piperidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester；3-diethoxyphosphorylpiperidin-2-one
• CAS: 457653-54-2
• 化学式: C₉H₁₈NO₄P
• 分子量: 235.22
• InChiKey: QCDIGZPSBXLKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2'-bipyrazinyl-3'-carbaldehyde 、 3-(diethoxyphosphinyl)-2-piperidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到3-(4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-3'-ylmethylene)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINYLMETHYL LACTAM DERIVATIVES
  [FR] DERIVES PYRAZINYLMETHYLE-LACTAME

  摘要：

  公开号：

  WO2005113535A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',7',11'-trimethyl-2'(E),6'(E),10'-dodecatrienyl)-2-piperidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(diethoxyphosphinyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电磷试剂制备α-膦酰基内酰胺：在合成内酰胺基法呢基转移酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  N-烷基内酰胺转化为相应的α-膦酰基内酰胺已通过包括形成内酰胺烯醇化物和与磷亲电试剂反应的方法进行了研究。使用N-辛基吡咯烷酮，可以通过与磷酸氯二乙酯反应将烯醇化物有效地捕获在氧气上，并且在用另外的LDA处理后，所得的磷酸乙烯基酯平稳地重排为所需的膦酸酯。尝试将相同的方案应用于N-法呢基内酰胺的尝试取得了有限的成功。用分离的α-膦酰基N-法呢基内酰胺进行的研究表明，法呢基对磷酸乙烯基酯重排所需的过量强碱不稳定。但是，通过形成内酰胺烯醇化物，一系列N-法呢基内酰胺和酰亚胺被转化为所需的膦酸酯，

  DOI：

  10.1021/jo020119l

文献信息

• Pyrazinylmethyl lactam derivatives
  申请人：Helal J. Christopher

  公开号：US20050282816A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to novel pyrazinylmethyl-lactam derivatives, that are compounds of the formula I wherein R 1 is a group of the formula G 1 or G 2 depicted below, wherein R 1 , R 3 , R 6 , R 13 X, a, n and m are as defined herein, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions which include selective agonists, antagonists, inverse agonists and partial agonists of serotonin 1 (5-HT 1 ) receptors, specifically, of one or both of the 5-HT 1A and 5-HT 1B receptors. The compounds of the invention are useful in treating or preventing depression, anxiety, obsessive compulsive disorder (OCD) and other disorders for which a 5-HT 1 agonist or antagonist is indicated.

  本发明涉及一种新型吡嗪基甲基-内酰胺衍生物，其为式I所示的化合物，其中R1为以下所示的G1或G2的基团，其中R1、R3、R6、R13X、a、n和m的定义如本文所述，其药学上可接受的盐，以及包括选择性5-羟色胺1（5-HT1）受体激动剂、拮抗剂、反向激动剂和部分激动剂的药物组合物，特别地，是5-HT1A和5-HT1B受体中的一个或两个。本发明的化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、强迫症（OCD）和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病中有用。
• PYRAZINYLMETHYL LACTAM DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1753745A2

  公开（公告）日：2007-02-21
• [EN] PYRAZINYLMETHYL LACTAM DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PYRAZINYLMETHYLE-LACTAME
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005113535A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• Preparation of α-Phosphono Lactams via Electrophilic Phosphorus Reagents:  An Application in the Synthesis of Lactam-Based Farnesyl Transferase Inhibitors
  作者：Yanming Du、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo020119l

  日期：2002.8.1

  lactams has been investigated through procedures that involve formation of the lactam enolate and reaction with a phosphorus electrophile. With N-octylpyrrolidinone, the enolate could be trapped efficiently on oxygen by reaction with diethyl phosphorochloridate, and the resulting vinyl phosphate rearranges smoothly to the desired phosphonate upon treatment with additional LDA. Attempts to apply the same

  N-烷基内酰胺转化为相应的α-膦酰基内酰胺已通过包括形成内酰胺烯醇化物和与磷亲电试剂反应的方法进行了研究。使用N-辛基吡咯烷酮，可以通过与磷酸氯二乙酯反应将烯醇化物有效地捕获在氧气上，并且在用另外的LDA处理后，所得的磷酸乙烯基酯平稳地重排为所需的膦酸酯。尝试将相同的方案应用于N-法呢基内酰胺的尝试取得了有限的成功。用分离的α-膦酰基N-法呢基内酰胺进行的研究表明，法呢基对磷酸乙烯基酯重排所需的过量强碱不稳定。但是，通过形成内酰胺烯醇化物，一系列N-法呢基内酰胺和酰亚胺被转化为所需的膦酸酯，