(1S)-(-)-N-diazoacetyl 2,10-camphorsultam | 199794-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-N-diazoacetyl 2,10-camphorsultam
• 英文别名: 2-diazo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone；2-diazo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 199794-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: MXCXGPDYUZBZBH-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-N-diazoacetyl 2,10-camphorsultam 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-(-)-N-(2-diazo-4-phenyl)but-3-enoyl 2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d
• 作为产物：
  描述：

  succinimidyl diazoacetate 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(1S)-(-)-N-diazoacetyl 2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d

文献信息

• Desymmetrizing asymmetric ring expansion: stereoselective synthesis of 7-membered cyclic β-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc01424a

  日期：——

  Ring expansion of symmetrically substituted cyclohexanones with N-α-diazoacetyl camphorsultam was devised as a stereoselective pathway to the functionalized 7-membered cyclic β-keto carbonyls having a kinetically stabilized α-hydrogen.

  使用N-α-重氮乙酰基樟脑磺酰胺，对称取代的环己酮的环扩张反应被设计为一种立体选择性的途径，用于制备具有动态稳定的α-氢的官能化的7元环β-酮基酮。
• Asymmetric Trisubstituted Aziridination of Aldimines and Ketimines using N-α-Diazoacyl Camphorsultams
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Kumiko Yamamoto、Shogo Watanabe、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201000604

  日期：2011.2.1

  The acid‐catalyzed reaction of diazoacetates and aldimines (Brookhart–Templeton aziridination) is now recognized as a reliable method to provide enantiomerically enriched disubstituted aziridines, thus owing to the development of asymmetric catalysis. However, the extension of this method to prepare trisubstituted aziridines has not been explored to date, even for racemic products. In this context

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。
• Stereoselective cyclopropanation with a sultam carbenoid
  作者：Nizar Haddad、Nitsa Galili

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00463-1

  日期：1997.10

  Stereoselective cyclopropanation of alkenes with the Oppolzer's sultam carbenoid was examined for the first time. The addition reaction proceeds in high yields on substituted alkenes and provides an easy access for stereoselective preparation of di-and tri-substituted cyclopropanes. The synthetic utility of the title reaction was demonstrated in the stereoselective preparation of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Highly Stereoselective Addition of the Anion Derived from ?-Diazoacetamide to AromaticN-Tosylimines
  作者：Yonghua Zhao、Zhihua Ma、Xiaomei Zhang、Yaping Zou、Xianglin Jin、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200460730

  日期：2004.11.12