succinimidyl diazoacetate | 147666-20-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl diazoacetate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-diazoacetate；succinimidyl diazocetate；N-succinimidyl 2-diazoacetate；2-Diazonio-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]ethen-1-olate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-diazoacetate
• CAS: 147666-20-4
• 化学式: C₆H₅N₃O₄
• 分子量: 183.123
• InChiKey: QTZFYMCHQMNSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的4-取代-3-羟基喹啉-2（1H）-一的合成

  摘要：

  在这里，我们证明了3- hydroxyquinolin -2（1 H）-one（3HQ）core是开发具有抗MCF-7（IC 50至4.82μM）和NCI-H460（IC 50高达1.8μM）癌细胞系。事实证明，二铑（II）配合物催化isatins与重氮酯的扩环反应是合成4-羧酸3HQ的简单有效方法（产率高达92％）。使用NHS-重氮乙酸酯可以更有效地制备4-羧酰胺-3HQ，产率高达88％。这种创新的方法论使得能够构建具有多个氨基酸取代基的“肽样” 3HQ。在该系列中，L-亮氨酸衍生物诱导MCF-7（IC 50为15.1μM）和NCI-H460（IC2.7μM中的50个癌细胞系，而不会对非癌细胞模型（CHOK1）产生任何明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130983
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 glyoxylic acid p-toluenesulfonylhydrazone 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到succinimidyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• Silver-Catalyzed, Chemo- and Enantioselective Intramolecular Dearomatization of Indoles to Access Sterically Congested Azaspiro Frameworks
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Ayaka Kanda、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01580

  日期：2020.8.21

  An asymmetric dearomatization of indoles bearing α-diazoacetamide functionalities was developed for synthesizing high-value spiro scaffolds. A silver phosphate chemoselectively catalyzed the sterically challenging dearomatization, whereas more typically used metal catalysts for carbene transfer reactions, such as a rhodium complex, were not effective and instead resulted in a Büchner ring expansion

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。
• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。
• Design and synthesis of active heparan sulfate-based probes
  作者：Wen Zhou、Po-Hung Hsieh、Yongmei Xu、Timothy R. O’Leary、Xuefei Huang、Jian Liu

  DOI：10.1039/c5cc02008e

  日期：——

  Synthesis of sulfated carbohydrate molecular probes and the utilities as specific inhibitors for carbohydrate sulfotransferases.

  硫酸化碳水化合物分子探针的合成及其作为碳水化合物磺基转移酶的特异性抑制剂的效用。
• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee