4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine | 340187-67-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine
• 英文别名: 2,6-di(4-tert-butyl)phenylaniline；[1,1':3',1''-Terphenyl]-2'-amine, 4,4''-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,6-bis(4-tert-butylphenyl)aniline
• CAS: 340187-67-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N
• 分子量: 357.539
• InChiKey: MMFJPAITCADHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  459.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Ra)-2-(4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-5,16-diiodo-1H-dinaphtho[2',1':5,6;1'',2'':7,8][1,4]dioxocino[2,3-c]pyrrole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二碘-BINOL-稠合马来酰亚胺作为手性高价碘（III）有机催化剂

  摘要：

  原始且现成的 3,3'-二碘-BINOL 稠合马来酰亚胺被设计为高价碘 (III) 有机催化剂。它们用于酮的 α 位的分子间氧化反应。获得预期产物的产率和对映体过量与使用结构不同的有机催化剂获得的最佳报告值相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301329
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  A thermal stable α-diimine palladium catalyst for copolymerization of ethylene with functionalized olefins

  摘要：

  Copolymerization of polar monomers and olefins catalyzed by transition metal under mild conditions is a challenge. alpha-Diimine palladium complexes have great potential to catalyze the copolymerization of alkylacrylates and olefins. But they are prone to deactivation under mild conditions which limits their industrial application. A novel unsymmetrical alpha-diimine palladium complex with bulkier alpha-diimine ligand was provided in this paper. They were active in ethylene homopolymerization at 80 degrees C. At 50 degrees C they could produce ethylene/methylacrylate copolymer with moderate methylacrylate incorporation. The probable reason for the high thermal stability of these complexes was proposed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.03.008

文献信息

• Novel catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids
  申请人：Ionkin Sergey Alex

  公开号：US20060281923A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to a new method of cross-coupling aryl moieties comprising reacting an arylhalide with an arylboronic acid in the presence of a palladium compound and a compound comprising a di-alkylphosphine moiety.

  本发明涉及一种新的芳基偶联方法，包括在钯化合物和含有二烷基膦基团的化合物存在下，将芳基卤化物与芳基硼酸反应。
• Simple and Strong Dative Attachment of α-Diimine Nickel (II) Catalysts on Supports for Ethylene Polymerization with Controlled Morphology
  作者：Ehsan Kianfar、Reza Azimikia、Seyed Mohammad Faghih

  DOI：10.1007/s10562-020-03116-z

  日期：2020.8

  naphthoquinone Nickel dibromide(d) showed the highest activity among other evaluated homogeneous catalysts, its MgCl 2 supported catalyst (d/S-MgCl 2 ) has shown the highest activity among MgCl 2 supported catalysts too. These MgCl 2 supported catalysts were pre-polymerized in presence of ethylene monomer in the mild polymerization condition to yield a pre-polymerized catalyst with polymer/catalyst weight

  摘要 本文报道了新型球形MgCl 2 负载α-二亚胺镍（II）催化剂的制备，用于淤浆相乙烯聚合。α-二亚胺配体是通过 2, 6-二取代烷基或芳基苯胺与对位具有羟基官能团的 Ace 萘醌的缩合反应合成的。羟基官能化的α-二亚胺通过配价键牢固地附着在球形MgCl 2 载体表面上。不需要连接剂将复合物连接到载体表面，并且负载镍的量是可控的，以改善聚合物粉末的形态，尤其是堆积密度。当均相催化剂负载在二氧化硅上时，催化剂活性会显着降低，但当它们负载在经过热处理的球形 MgCl 2 上时，这种降低会降低。作为均相双(N,N'-(4-(3-羟基-丙基)-2,6-二[(4-叔丁基-苯基)-苯基)氨基]乙酰萘醌二溴化镍(d)表现出最高在其他评价的均相催化剂中，其 MgCl 2 负载型催化剂（d/S-MgCl 2 ）在 MgCl 2 负载型催化剂中也表现出最高的活性。条件产生聚合物/催化剂重量比等于 6 的预
• New Nickel(II) Diimine Complexes and the Control of Polyethylene Microstructure by Catalyst Design
  作者：Dieter Meinhard、Marcus Wegner、Georgy Kipiani、Andrew Hearley、Peter Reuter、Stefan Fischer、Othmar Marti、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/ja070224i

  日期：2007.7.1

  around the nickel(II) center that influence the polymer microstructure. At elevated reaction temperature and pressure, and in the presence of hydrogen, 2a-e catalyze the homopolymerization of ethylene to give branched PE products ranging from HD- to LLD-PE grades. The polymerization results indicate the possibility of precise microstructure control depending on the particular complex substitution. Preliminary

  以不同取代的硼酸作为通用构件，以简单、高产的路线合成了新的“邻芳基”α-二亚胺配体 ah。在二亚胺配体存在下，复合物前体二乙酰丙酮-镍 (II) 与三苯甲基盐（如 [CPh3] [B(C6F5)4] 或 [CPh3] [SbCl6]）的反应得到单阳离子方形平面复合物 2a -g 几乎是定量的产量。将合适的晶体 (2d',e,f,g) 提交给 X 射线衍射分析。开发了一种几何模型来描述影响聚合物微观结构的镍 (II) 中心周围配体碎片的取向。在升高的反应温度和压力下，在氢气存在下，2a-e 催化乙烯的均聚反应，得到从 HD- 到 LLD-PE 等级的支化 PE 产品。聚合结果表明根据特定的复杂取代进行精确微观结构控制的可能性。通过单轴拉伸对材料密度和机械性能的初步研究直至失效指向新的材料特性，该特性可由催化剂设计的简单乙烯单体产生。
• Novel Non-Symmetric Nickel-Diimine Complexes for the Homopolymerization of Ethene: Control of Branching by Catalyst Design
  作者：Markus Schmid、Robert Eberhardt、Jürgen Kukral、Bernhard Rieger

  DOI：10.1515/znb-2002-1011

  日期：2002.10.1

  Non-symmetric diimine ligands (Ar-N=C(CH₃)-(CH₃)C=NAr*; Ar: 2,6-diisopropyl-phenyl; Ar*: 2,6-di(4-tert-butyl-phenyl)phenyl (4b), 2,6-di(4-OCH₃)-phenyl)phenyl (4c)) were synthesized and converted in-situ into the corresponding nickel dibromo complexes (5b, c) by reaction with (DME)NiBr₂. The complexes were activated for ethene polymerization by treatment with MAOat ambient temperature. The resulting highmolecular weight polymer products (M_W > 4.0 x 10⁶ g mol^-1) have a branched microstructure (predominantly methyl groups), as indicated by ¹³C NMR spectroscopy. The degree of branching can be controlled by a proper choice of the 2,6-diphenyl modified aniline moieties resulting in melting transitions ranging from 92 - 130 °C.

  非对称二亚胺配体（Ar-N=C(CH₃)-(CH₃)C=NAr*；Ar：2,6-二异丙基苯基；Ar*：2,6-二(4-叔丁基苯基)苯基（4b），2,6-二(4-OCH₃)-苯基）苯基（4c））被合成，并通过与（DME）NiBr₂反应转化为相应的镍二溴化合物（5b，c）。这些配合物在常温下通过与MAO处理被激活用于乙烯聚合。产生的高分子量聚合物产品（M_W > 4.0 x 10⁶ g mol^-1）具有支化微观结构（主要为甲基基团），如¹³C NMR光谱所示。通过适当选择2,6-二苯基修饰的苯胺基团可以控制支化程度，从而产生熔融转变范围在92 - 130 °C之间。
• Base‐Assisted Imidization: A Synthetic Method for the Introduction of Bulky Imide Substituents to Control Packing and Optical Properties of Naphthalene and Perylene Imides
  作者：Magnus Mahl、Kazutaka Shoyama、Ana‐Maria Krause、David Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.202004965

  日期：2020.8.3

  suggest an isoimide as intermediary product, which was converted to the corresponding imide upon addition of an aqueous base. Single‐crystal X‐ray diffraction analyses reveal dimeric packing motifs for monoimides, while two‐side shielded bisimides crystallize in isolated molecules without close π–π‐interactions. Spectroscopic investigations disclose the influence of the bulky substituents on the optical properties

  我们报道了具有大体积的邻，邻二芳基和邻，邻二炔基苯胺衍生物的萘和per二羧酸酐/酯的直接酰亚胺化。此酰亚胺化方法使用Ñ丁基丁基锂是增强笨重的胺衍生物反应性的强碱，可在温和的反应条件下进行，仅需化学计量的反应物，即可直接获得新的空间拥挤的萘二甲酰亚胺。机理研究表明，作为中间产物的异酰亚胺在加入碱水溶液后转化为相应的酰亚胺。单晶X射线衍射分析揭示了二酰亚胺的二聚体堆积图案，而两侧被屏蔽的双酰亚胺在孤立的分子中结晶而没有紧密的π-π相互作用。光谱研究揭示了大取代基对固态光学性质的影响。