2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone | 87184-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
• 英文别名: α-(p-methylbenzenesulfonyl)cyclopentanone；2-tosylcyclopentanone；2-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentanone；2-(Toluol-4-sulfonyl)-cyclopentanon；2-(4-Methylphenyl)sulfonylcyclopentan-1-one
• CAS: 87184-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: GPEYTKOCTHTBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-2-methyl-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)-r-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a037
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 jones reagent 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a037

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and Perimidines: Ytterbium Chloride Catalyzed CC Bond Cleavage
  作者：Lijian Cai、Xiaofeng Ji、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201180328

  日期：2011.9

  An efficient method is developed for the synthesis of functionalized benzimidazoles and perimidines by the condensation of aryl diamines with β‐carbonyl compounds catalyzed by ytterbium chloride. The reactions give good yields under mild conditions. A mechanism involving a lanthanide activated CC bond cleavage is proposed.

  通过芳基二胺与氯化y催化的β-羰基化合物的缩合，开发了一种有效的方法来合成官能化的苯并咪唑和嘧啶。在温和条件下，反应产生良好的收率。提出了涉及镧系元素活化的CC键裂解的机理。
• Photoinduced rearrangement of vinyl tosylates to β-ketosulfones
  作者：Lili Xie、Xiaomeng Zhen、Shuping Huang、Xiaolong Su、Mai Lin、Yi Li

  DOI：10.1039/c7gc01467h

  日期：——

  We developed a photoinduced radical fragmentation and rearrangement of vinyl tosylates that enables efficient formation of -ketosulfones. The process is based on photoinitiated homolysis of vinyl tosylate to release sulfinyl radical from the tosyl group of and subsequent addition of sulfinyl radical to another vinyl tosylate form the desired -ketosulfones. This simple protocol features board scope

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。
• Solvent-free facile synthesis of novel α-tosyloxy β-keto sulfones using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Dalip Kumar、M. Swapna Sundaree、Gautam Patel、V.S. Rao、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.107

  日期：2006.11

  A facile, general and high yielding protocol for the synthesis of novel α-tosyloxy β-keto sulfones is described utilizing relatively non-toxic, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, under solvent-free conditions at room temperature.

  描述了在室温下在无溶剂的条件下利用相对无毒的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯，合成一种新颖的α-甲苯磺酰氧基β-酮砜的简便，通用且高产率的方法。
• Transition-metal-free insertion of alkynes into the C–C σ-bond of cyclic β-keto sulfones: an atom-economical way to medium-size-ring sulfonyl derivatives
  作者：Yingge Gu、Yajie Yang、Ye Wang、Zongkang Wang、Yilin Zhu、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d2nj01197b

  日期：——

  efficient strategy for the preparation of medium-size-ring sulfonyl derivatives has been developed. This method is realized by alkynes insertion into the C–C σ-bond of cyclic β-keto sulfones, introducing sulfonyl groups into medium-size-ring compounds. This reaction possesses competitive features such as broad substrate scope, transition-metal-free and atom economy.

  已经开发了一种新型的碱促进和高效的制备中等尺寸环磺酰基衍生物的策略。该方法是通过将炔烃插入环状 β-酮砜的 C-C σ-键中，将磺酰基引入到中等大小的环状化合物中来实现的。该反应具有底物范围广、不含过渡金属、原子经济等竞争特点。
• Elimination Reactions in Cyclic Systems. IV. cis and trans Eliminations in the Cyclohexane and Cyclopentane Series¹
  作者：Joseph Weinstock、R. G. Pearson、F. G. Bordwell

  DOI：10.1021/ja01595a055

  日期：1956.7