2-溴-8-喹啉醇 | 139399-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-8-喹啉醇
• 中文别名: 2-溴-8-羟基喹啉
• 英文名称: 2-bromo-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-bromoquinoline-8-ol；2-bromo-8-quinolinol；2-bromoquinolin-8-ol
• CAS: 139399-61-4
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: KPRKBBMEWFPQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下并在室温条件下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-8-喹啉醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-8-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2位，8位喹啉衍生物可减轻铜绿假单胞菌的毒力和生物膜形成。

  摘要：

  信号分子是多种古兰经感知毒力和生物膜形成的刺激物。小分子类似物已被怀疑是治疗策略中的有效抑制剂。在其中，我们通过Suzuki偶联反应从喹啉的2、8位衍生物合成了一系列小分子化合物。我们发现这些化合物在正常条件下而不是磷酸盐限制状态下具有生物膜抑制作用。此外，lacZ报告基因株测定，鼠李糖脂以及绿脓素实验表明，这些化合物不影响las和pqs系统，但降低了rhl的表达。所有这些结果表明，喹啉衍生物可以作为有效的生物膜抑制剂，并通过rhl系统降低毒力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.068
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-quinolin-8-yl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.5%的产率得到2-溴-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  新型2位，8位喹啉衍生物可减轻铜绿假单胞菌的毒力和生物膜形成。

  摘要：

  信号分子是多种古兰经感知毒力和生物膜形成的刺激物。小分子类似物已被怀疑是治疗策略中的有效抑制剂。在其中，我们通过Suzuki偶联反应从喹啉的2、8位衍生物合成了一系列小分子化合物。我们发现这些化合物在正常条件下而不是磷酸盐限制状态下具有生物膜抑制作用。此外，lacZ报告基因株测定，鼠李糖脂以及绿脓素实验表明，这些化合物不影响las和pqs系统，但降低了rhl的表达。所有这些结果表明，喹啉衍生物可以作为有效的生物膜抑制剂，并通过rhl系统降低毒力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.068

文献信息

• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20190109007A

  公开（公告）日：2019-09-25

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为I的喹诺林-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20200030970A

  公开（公告）日：2020-03-23

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化学式为I的喹诺酮-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐的制备方法。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Structure-activity relationships of anticancer ruthenium(II) complexes with substituted hydroxyquinolines
  作者：Dmytro Havrylyuk、Brock S. Howerton、Leona Nease、Sean Parkin、David K. Heidary、Edith C. Glazer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.044

  日期：2018.8

  coordination complexes containing mono-, di- and tri-substituted hydroxyquinoline ligands were synthesized and their biological activity evaluated. The complexes exhibited promising cytotoxic activity against a cancer cell line, and the SAR data revealed the 2- and 7-positions as key sites for the incorporation of halogens to improve potency. The Ru(II) complexes potently inhibited translation, as demonstrated

  8-羟基喹啉（HQ），包括氯喹醇，具有细胞毒性，被广泛用作金属基抗癌药物研究的配体。HQ上取代基的数量和特性可能对多种无机化合物的活性产生深远影响。总部的钌络合物显示出显着改善的效能，并通过一种新的，目前未知的作用机理起作用。为了定义结构-活性关系（SAR），合成了包含一，二和三取代羟基喹啉配体的22 Ru（II）配位化合物家族，并对其生物学活性进行了评估。该复合物对癌细胞系表现出有希望的细胞毒性活性，SAR数据显示2位和7位是掺入卤素以提高效力的关键位点。如细胞内翻译测定所证实，Ru（II）复合物有效抑制翻译。在观察到的浓度比观察细胞毒性所需浓度高2-15倍的情况下观察到了这种作用，表明预防蛋白质合成可能是观察到的细胞毒性活性的主要机制，但不是排他性机制。

表征谱图